2-((3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SWUGRXNCUVFHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉并吡唑结构的多组分级联组件

  摘要：

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301422
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-((3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯基腈透射式烯烃化：推定的木质素“ Morinol I”的合成

  摘要：

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101235

文献信息

• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed tandem allylic rearrangement/intramolecular decarboxylative coupling of aryl propiolates derived from Baylis–Hillman adducts
  作者：Tummanapalli Satyanarayana、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Parthasarathy Muthuraman、Shashidhar Nizalapur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.125

  日期：2015.4

  A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed tandem allylic rearrangement/intramolecular decarboxylative coupling of aryl propiolates derived from Baylis–Hillman alcohols leading to the formation of an important class of 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes has been developed. The aryl propiolates of Baylis–Hillman alcohols derived from methyl acrylate provided exclusively (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes

  已经开发出高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧的衍生自Baylis-Hillman醇的丙酸芳酯，导致形成一类重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。丙烯酸甲酯衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（E）-1,5-二芳基-1-en-4-ynes，而丙烯腈衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（Z）-1 ，5-二芳基戊-1-烯-4-炔。
• Alkenenitrile Transmissive Olefination: Synthesis of the Putative Lignan “Morinol I”
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Lihua Yao、Bhaskar Pitta、Matthew Purzycki、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201101235

  日期：2011.12

  Z-alkenenitriles. The modular assembly of Z-alkenenitriles from a Grignard reagent, acrylonitrile, and an aldehyde is ideal for stereoselectively synthesizing alkenes as illustrated in the synthesis of the putative lignan "morinol I."

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。
• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。
• Montmorillonite K10 Clay-catalyzed Synthesis of Substituted 1-Aryl Indenes from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1246/cl.2005.1494

  日期：2005.11

  An eco-friend method for the synthesis of 1-aryl indenes from Baylis–Hillman adducts using Mont. K10 and microwave combination as catalyst system and a procedure for the synthesis of β-phenyl-subst...

  使用 Mont. 从 Baylis-Hillman 加合物合成 1-芳基茚的环保方法。K10和微波组合作为催化剂体系和合成β-苯基-底物的方法...
• Antimalarial activity of 3-hydroxyalkyl-2-methylene-propionic acid derivatives
  作者：Mrinal K. Kundu、N. Sundar、Srinivas K. Kumar、Sujata V. Bhat、Sukla Biswas、Neena Valecha

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00057-8

  日期：1999.3

  Several Baylis-Hillman adducts and their derivatives were synthesized and evaluated as targeted potential anti-malarials, The compounds 4, 7 and 9 were found to have highest potency against P. falciparum in vitro. The in vivo test result of compound 4 and 9 against P. berghei demonstrated activity at 80 mg/Kg dose level. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.