2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4,5,6-trimethoxynaphthalen-1-ol | 1334129-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4,5,6-trimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,5,6-trimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1334129-04-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: RVZRTCBSAIVUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4,5,6-trimethoxynaphthalen-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 83.42h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-(1,4,5,6-tetramethoxynaphth-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃-萘醌内酯 (-)-Arizonin C1 的首次合成

  摘要：

  与γ-内酯环稠合的吡喃-萘醌是结构和生物学上有趣的天然产物。我们已经通过九个步骤完成了 (-)-arizonin C1 (2d) 的对映选择性合成。我们采用 Sharpless 二羟基化 β,γ-不饱和酯 9d 作为对 γ-内酯中间体 7d 的高度对映选择性 (>99% ee)。如预期的那样，Oxa-Pictet-Spengler 环化、氧化和差向异构化导致 7d 转化为 2d。酯9d的五取代萘前体14通过Dotz苯并环化获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100599
• 作为产物：
  描述：

  trimethyloxonium tetrafluoroborate 、 1-溴-2,3-二甲氧基苯 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 六羰基铬 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以45%的产率得到2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4,5,6-trimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡喃-萘醌内酯 (-)-Arizonin C1 的首次合成

  摘要：

  与γ-内酯环稠合的吡喃-萘醌是结构和生物学上有趣的天然产物。我们已经通过九个步骤完成了 (-)-arizonin C1 (2d) 的对映选择性合成。我们采用 Sharpless 二羟基化 β,γ-不饱和酯 9d 作为对 γ-内酯中间体 7d 的高度对映选择性 (>99% ee)。如预期的那样，Oxa-Pictet-Spengler 环化、氧化和差向异构化导致 7d 转化为 2d。酯9d的五取代萘前体14通过Dotz苯并环化获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100599

文献信息

• First Synthesis of the Pyrano-Naphthoquinone Lactone (-)-Arizonin C1
  作者：Manuel Mahlau、Rodney A. Fernandes、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201100599

  日期：2011.6.21

  dihydroxylation of β,γ-unsaturated ester 9d as a highly enantioselective (>99 % ee) access to the γ-lactone intermediate 7d. Oxa-Pictet–Spengler cyclization, oxidation, and epimerization as expected led to the conversion of 7d into 2d. The pentasubstituted naphthalene precursor 14 of ester 9d was obtained by Dotz benzannulation.

  与γ-内酯环稠合的吡喃-萘醌是结构和生物学上有趣的天然产物。我们已经通过九个步骤完成了 (-)-arizonin C1 (2d) 的对映选择性合成。我们采用 Sharpless 二羟基化 β,γ-不饱和酯 9d 作为对 γ-内酯中间体 7d 的高度对映选择性 (>99% ee)。如预期的那样，Oxa-Pictet-Spengler 环化、氧化和差向异构化导致 7d 转化为 2d。酯9d的五取代萘前体14通过Dotz苯并环化获得。