di-(1-naphthalenyl)iodonium triflate | 420132-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-(1-naphthalenyl)iodonium triflate
• 英文别名: bis(1-naphthyl)iodonium triflate；di(naphthalen-1-yl)iodonium triflate；di(1-naphthyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；dinaphthyliodonium trifluoromethanesulfonate；Dinaphthalen-1-yliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 420132-02-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₀H₁₄I
• 分子量: 530.306
• InChiKey: DOGQRRDAPUWKAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(1-naphthalenyl)iodonium triflate 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 萘酚
  参考文献：
  名称：

  从苯甲醛肟和二芳基碘鎓盐中简便且无金属地合成酚类

  摘要：

  利用二芳基碘鎓盐作为芳基源和苯甲醛肟作为氢氧化物替代物，开发了一种无金属、碱促进的苯酚衍生物的简便合成。反应速度快，底物相容性好，相应的产物收率良好。还实现了利用该协议对酚类进行克级合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x15064232103119
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-碘萘 、 1-萘硼酸 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以26%的产率得到di-(1-naphthalenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  Well-Defined, Shelf-Stable (NHC)Ag(CF₂H) Complexes for Difluoromethylation

  摘要：

  The preparation of the thermally stable, well-defined NHC-ligated difluoromethylated silver complexes la,b is described. The complexes were fully characterized, and the structural assignments were ambiguously further confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Reactions of [(SIPr)Ag(CF2H)] with a variety of activated electrophiles such as diaryliodonium salts, vinyl(aryl)iodonium salts, aryldiazonium salts, and acid chlorides in the presence or absence of CuI occurred smoothly at room temperature to generate difluoromethylated compounds in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00350

文献信息

• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• Tandem Arylation/Friedel-Crafts Reactions of<i>o</i>-Acylanilines with Diaryliodonium Salts: A Modular Synthesis of Acridine Derivatives
  作者：Xinlong Pang、Zhenbang Lou、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500161

  日期：2015.5

  A modular method to synthesize acridine derivatives was developed with o-acylanilines and diaryliodonium salts. The reactions proceeded smoothly under Cu-catalyzed or metal-free reaction conditions at elevated temperature through tandem arylation/Friedel–Crafts reactions.

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。
• Copper-catalyzed arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons by the PO group
  作者：Yuan Niu、Zhichao Qi、Qinxin Lou、Pengbo Bai、Shangdong Yang

  DOI：10.1039/d0cc06639g

  日期：——

  The first example of a directed and regioselective arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by using a PO directing group is reported herein. The protocol uses a cheap copper catalyst, and results in a breakthrough meta-selective C–H functionalization of arylphosphine oxide compounds. Substrates with potential fluorescence properties, for example, pyrene and fluoranthene, were successfully

  本文报道了通过使用P O导向基团进行的多环芳烃（PAHs）的定向和区域选择性芳基化的第一个实例。该协议使用一个便宜的铜催化剂，并在突破结果元芳基膦氧化物的化合物的-选择性C-H官能化。具有潜在荧光特性的底物，例如pyr和荧蒽，在该系统下成功芳基化，从而实现了包含P O官能团的荧光分子的有效修饰。
• Visible-light-mediated arylation of <i>ortho</i>-hydroxyarylenaminones: direct access to isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9cc09945j

  日期：——

  The first visible-light-promoted direct synthesis of isoflavones following the arylation of ortho-hydroxyarylenaminones by aryl onium salts was developed.

  第一个可见光促进的直接合成异黄酮的方法是通过芳基锑盐对邻位羟基芳基胺酮的芳基化反应而开发的。