(S,E)-ethyl 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)acrylate | 220329-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)acrylate
• 英文别名: 2S-(N-benzyl)-2-(E-methoxycarbonylethenyl)pyrrolidine；ethyl (E)-3-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 220329-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: PRPPOEWKUCSXJF-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)acrylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 21.0h， 生成 (2S)-N-benzyl-2-(3-benzyloxypropen-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diederich, Michel; Nubbemeyer, Udo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 894 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S,E)-ethyl 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634

文献信息

• Expansion of Substrate Scope for Nitroxyl Radical/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols: A Guideline for Catalyst Selection
  作者：Yusuke Sasano、Aoto Yamaichi、Ryota Sasaki、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00043

  日期：2021.5.1

  acceptors. The optimum conditions identified herein were successful in the oxidation of various types of primary alcohols, including unprotected amino alcohols and divalent-sulfur-containing alcohols in good-to-high yields. Moreover, N-protected alaninol, an inefficient substrate in the nitroxyl radical/copper-catalyzed aerobic oxidation, was oxidized in good yield. On the basis of the optimization results

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片
• Flexible Synthesis of Planar Chiral Azoninones and Optically Active Indolizidinones
  作者：Frank Bohland、Irina Erlin、Lukas Platte、Maike Schröder、Dieter Schollmeyer、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201402720

  日期：2014.10

  The flexible synthesis of defined substituted optically active indolizidinones starting from chiral pool (S)-proline and trans 4-hydroxy-(S)-proline is described. Several defined 2-vinylpyrrolidines were generated in short sequences. The aza-Claisen rearrangement using chloro and phenylketene equivalents delivered nine-membered-ring lactams with up to three stereogenic centres and pS-arranged E olefins

  描述了从手性池 (S)-脯氨酸和反式 4-羟基-(S)-脯氨酸开始的定义的取代光学活性 indolizidinones 的灵活合成。在短序列中生成了几个确定的 2-乙烯基吡咯烷。使用氯和苯乙烯酮等价物进行的氮杂-克莱森重排可提供具有多达三个立体中心和 pS 排列的 E 烯烃的九元环内酰胺。根据取代模式，某些氮酮具有灵活的构象并显示 pS/pR 双键翻转。用软亲电试剂碘处理不饱和内酰胺诱导非对映选择性跨环收缩。在这里，氮酮双键的平面手性排列预先确定了产物茚茚酮的桥头构型。因此，(S)-脯氨酸起始材料可用于获得两种对映体系列的吲哚里西酮产品中的任何一种。吲哚里西酮支架应作为合成天然产物和药学上重要分子的通用关键中间体。
• Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with <i>N</i>-Allyl Amines
  作者：Stephan Laabs

  DOI：10.1055/s-1999-2530

  日期：1999.1