(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(o-hydroxycarbonylbenzoate)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 1585232-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(o-hydroxycarbonylbenzoate)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: 2-[(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl]oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 1585232-47-8
• 化学式: C₅₀H₈₉NO₆Si
• 分子量: 828.345
• InChiKey: NUFZNFHEORPGEB-VNUZDILESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.94
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(o-hydroxycarbonylbenzoate)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 phenyl 6-O-{[(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylbenzoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 23.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(o-hydroxycarbonylbenzoate)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153