3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1332749-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one；3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1332749-16-2
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O
• 分子量: 388.469
• InChiKey: VZLZPSHLFSXAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization of benzamides with alkynes: a facile route to isoquinolones with hydrogen evolution
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c8ob01924j

  日期：——

  benzamides with alkynes assisted by an 8-aminoquinoline ligand in the presence of Co(OAc)2·4H2O and pivalic acid under an air atmosphere provided isoquinolone derivatives in good to excellent yields. In this reaction, the active Co(III) species is regenerated by the reaction of Co(I) species with pivalic acid under an air atmosphere with hydrogen evolution. The proposed mechanism was supported by competition

  在Co（OAc）2 ·4H 2 O和新戊酸的存在下，在空气气氛下，苯甲酰胺与炔烃在8-氨基喹啉配体的辅助下，以良好或极好的收率提供了异​​喹诺酮衍生物。在该反应中，活性Co（III）物种是通过Co（I）物种与新戊酸在空气中有氢气逸出的条件下反应而再生的。竞争实验，氘标记研究，自由基清除剂实验和动力学研究为拟议的机制提供了支持。
• Visible Light Induced Bifunctional Rhodium Catalysis for Decarbonylative Coupling of Imides with Alkynes
  作者：Xiang‐Ting Min、Ding‐Wei Ji、Yu‐Qing Guan、Shi‐Yu Guo、Yan‐Cheng Hu、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202010782

  日期：2021.1.18

  Transition metal catalyzed decarbonylation offers a distinct synthetic strategy for new chemical bond formation. However, the π‐backbonding between CO π* orbitals and metal center d‐orbitals impedes ligand dissociation to regenerate the catalyst under mild reaction conditions. Developed here is visible light induced rhodium catalysis for decarbonylative coupling of imides with alkynes under ambient

  过渡金属催化的脱羰作用为新的化学键形成提供了独特的合成策略。但是，COπ*轨道与金属中心d轨道之间的π反向键会阻碍配体解离，从而在温和的反应条件下使催化剂再生。这里开发的是在环境条件下可见光诱导的铑催化，用于酰亚胺与炔烃的脱羰偶联。最初的机理研究表明，铑络合物同时充当脱羰基的催化中心和光敏剂。这种可见光促进的催化脱羰策略为审查配体解离的旧转化提供了新的机会，这是一个决定速率的步骤。
• 一种制备多取代异喹啉酮衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113321639B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及一种制备多取代异喹啉酮衍生物的方法。具体地说在钴催化的条件下酸酐、胺和炔烃经过一锅法制备多取代异喹啉酮衍生物。本发明由简单易得的原料和催化剂出发、经缩合和环化反应得到多取代异喹啉酮衍生物。
• AIR-STABLE NI(0)-OLEFIN COMPLEX AND ITS USE AS CATALYST AND PRECATALYST
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3771707A1

  公开（公告）日：2021-02-03

  The present invention relates to an air stable, binary Ni(0)-olefin complex and its use in organic catalysis.

  本发明涉及一种空气稳定的二元镍（0）-烯烃络合物及其在有机催化中的应用。
• Benchtop Delivery of Ni(cod)₂ using Paraffin Capsules
  作者：Jacob E. Dander、Nicholas A. Weires、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01758

  日期：2016.8.5

  A facile method that allows for Ni(cod)(2) to be used on the benchtop is reported. The procedure involves the preparation of paraffin Ni(cod)(2) capsules, which are stable to air and moisture. It is demonstrated that these readily available capsules can be used to promote a range of Ni(cod)(2)-catalyzed transformations. These studies are expected to promote the further use of Ni(cod)(2) in organic synthesis.