2,4-diphenylbut-3-enenitrile | 112529-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylbut-3-enenitrile
• CAS: 112529-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: OAYGBNGZUGSFOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylbut-3-enenitrile 、 3-methylethynyl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基碳酸盐的区域发散取代

  摘要：

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603481
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation

  摘要：

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.083

文献信息

• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• A Facile Synthesis of 1,5-Dienes and β,γ-Unsaturated Nitriles via Trityl Perchlorate-Catalyzed Allylation
  作者：Masahiro Murakami、Takashi Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1167

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl ethers smoothly react with allylsilanes and silyl cyanide to give the corresponding 1,5-dienes and β,γ-unsaturated nitriles, respectively, in good yields.

  在一定量的高氯酸三苯甲基酯催化下，仲烯丙基醚和叔烯丙基醚与烯丙基硅烷和氰化硅基顺利反应，分别生成相应的 1,5-二烯和β,γ-不饱和腈，产率良好。