3-<(Trifluoroethyl)amino>phenol | 68545-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-<(Trifluoroethyl)amino>phenol
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-hydroxyaniline；3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenol；3-[N-(2,2,2-trifluoroethyl)amino]phenol；3-Hydroxy-N-trifluoraethylanilin；5-hydroxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline；N-(2,2,2-trifluoroethyl)-m-hydroxyaniline；3-(2,2,2-trifluoroethylamino)phenol
• CAS: 68545-83-5
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: HAYVMOSKKMGURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Trifluoroethyl)amino>phenol 生成 6'-carboxy-N,N'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)rhodamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated rhodamines as photostable fluorescent dyes for labelling and imaging techniques

  摘要：

  本发明涉及从基本结构式(I)衍生的新型氟化3,6-二氨基黄芩烯化合物，以及它们作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学以及显微应用，特别是在传统显微镜、受激发射消融（STED）可逆饱和光学线性荧光转换（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱应用中的分子探针。

  公开号：

  US08735444B2
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-<(Trifluoroethyl)amino>phenol
  参考文献：
  名称：

  罗丹明螺酰胺用于多色单分子开关荧光纳米显微镜

  摘要：

  描述了新罗丹明螺酰胺的设计，合成和评估。这些分子基于荧光单个分子的随机转换而在光学纳米技术中具有应用。新标记可用于各种对象的（共）定位研究，并且它们的（相互）位置和形状可以几十纳米的精度确定。由于若丹明螺环酰胺上存在各种官能团，因此实现了多色染色，良好的光活化，大量发射的光子以及与氨基或硫醇基团的选择性化学结合。刚性化的磺化x吨片段与六元环N，N'融合-双（2,2,2-三氟乙基）基团以及额外的双键和磺酸基团与简单的脂肪族螺酰胺残基的结合提供了多色性质，并提高了若丹明螺酰胺在光活化和生物共轭反应中的性能。将光开关组件的两个基本部分（开关和荧光（报告）基团）组合在一个化学实体中，使这种方法对于进一步开发具有吸引力。介绍了一系列罗丹明螺酰胺及其最相关特性的表征，这些特性可用作荧光探针在单分子转换和定位显微镜中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901333

文献信息

• Masked Rhodamine Dyes of Five Principal Colors Revealed by Photolysis of a 2-Diazo-1-Indanone Caging Group: Synthesis, Photophysics, and Light Microscopy Applications
  作者：Vladimir N. Belov、Gyuzel Yu. Mitronova、Mariano L. Bossi、Vadim P. Boyarskiy、Elke Hebisch、Claudia Geisler、Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、Katrin I. Willig、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201403316

  日期：2014.10.6

  spiro‐9H‐xanthene fragment. Initially they are non‐colored (pale yellow), non‐fluorescent, and absorb at λ=330–350 nm (molar extinction coefficient (ε)≈104 M−1 cm−1) with a band edge that extends to about λ=440 nm. The absorption and emission bands of the uncaged derivatives are tunable over a wide range (λ=511–633 and 525–653 nm, respectively). The unmasked dyes are highly colored and fluorescent (ε= 3–8×104 M−1 cm−1

  合成了五种基本颜色的笼状若丹明染料（Rhodamines NN），并用作亚衍射和常规光学显微镜中的“隐藏”标记。用2-重氮基-1-二氢茚酮基团这些掩蔽的荧光团可被不可逆光活化，或者通过与UV-或紫光（单光子过程）辐照，或通过暴露于强烈的红色光（λ ~750纳米;双光子模式）。所有染料都具有一个很小的2-重氮酮笼罩基团，该基团被并入带有重碳原子（C-3）和螺-9 H-氧杂蒽片段的2-重氮-1-茚满酮残基中。最初它们是非着色（淡黄色），非荧光，并且在吸收λ = 330-350纳米（摩尔消光系数（ε）≈10 4 中号-1 厘米-1）带的边缘延伸到大约λ = 440 nm。未老化衍生物的吸收带和发射带在很宽的范围内可调（分别为λ = 511–633和525–653 nm）。未掩蔽染料高度着色和荧光（ε = 3-8×10 4 中号-1 厘米-1和荧光量子产率（φ在未结合状态，并在甲醇）= 40-85
• Bis-Rhodamines Bridged with a Diazoketone Linker: Synthesis, Structure, and Photolysis
  作者：Heydar Shojaei、Mariano L. Bossi、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01721

  日期：2022.1.7

  Two fluorophores bound with a short photoreactive bridge are fascinating structures and remained unexplored. To investigate the synthesis and photolysis of such dyes, we linked two rhodamine dyes via a diazoketone bridge (−COCN2−) attached to position 5′ or 6′ of the pendant phenyl rings. For that, the mixture of 5′- or 6′-bromo derivatives of the parent dye was prepared, transformed into 1,2-diarylacetylenes

  与短光反应桥结合的两个荧光团是迷人的结构，仍未被探索。为了研究此类染料的合成和光解，我们通过连接到侧苯环 5' 或 6' 位的重氮酮桥 (-COCN 2 -) 连接两种罗丹明染料。为此，制备母体染料的5'-或6'-溴衍生物的混合物，转化为1,2-二芳基乙炔，水合为1,2-二芳基乙酮，并转化为重氮酮Ar 1 COCN 2 Ar 2。高效液相色谱 (HPLC) 分离得到 Ar 1 COCN 2 Ar 2的四种单独的区域异构体。模型化合物的光解─C 6 H5 COCN 2 C 6 H 5 ─在乙腈水溶液中，pH 7.3，在 365 nm 光照射下得到二苯乙酸酰胺（Wolff 重排）。然而，在相同条件下，Ar 1 COCN 2 Ar 2主要产生α-二酮Ar 1 COCOAr 2。非常大的染料残留物的迁移能力低，并且没有发生沃尔夫重排。我们仅观察到中度荧光增加，这可能是由于重氮酮桥 (-COCN 2
• [EN] NOVEL FLUORINATED RHODAMINES AS PHOTOSTABLE FLUORESCENT DYES FOR LABELLING AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] NOUVELLES RHODAMINES FLUORÉES COMME COLORANTS FLUORESCENTS PHOTOSTABLES POUR DES TECHNIQUES DE MARQUAGE ET D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR

  公开号：WO2010149190A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6- diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式（I）衍生的新型氟化3,6-二氨基蒽醌化合物及其作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学和显微学应用，特别是在常规显微镜、受激发射消融（STED）可逆饱和光学线性荧光转换（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱学应用中的分子探针。
• New Fluorinated Rhodamines for Optical Microscopy and Nanoscopy
  作者：Gyuzel Yu. Mitronova、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Christian A. Wurm、Lars Meyer、Rebecca Medda、Gael Moneron、Stefan Bretschneider、Christian Eggeling、Stefan Jakobs、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200903272

  日期：2010.4.19

  derivatives may be used as fluorescent markers and labels for (bio)molecules in optical microscopy and nanoscopy with very‐high light intensities. Further, the new rhodamine dyes are able to pass the plasma membrane of living cells, introducing them as potential labels for recent live‐cell‐tag approaches. We exemplify the excellent performance of the fluorinated rhodamines in optical microscopy by fluorescence

  化合物1  a – r和3 – 5代表的新型光稳定的若丹明染料被建议作为具有独特结构特征的有效荧光标记。与具有单烷基化氮原子的若丹明不同，发现N'，N-双（2,2,2-三氟乙基）衍生物1  e，1  i，1  j，3- H和5在位置4发生the吨片段的磺化反应'和5'。将两个氟原子引入化合物1中3'，6'-二氨基x吨片段的2'和7'位置 a – d，1  i – l和1  m – r。新的若丹明染料可以在λ = 488或514 nm的光下激发。它们中的大多数在λ = 512–554 nm处发射光（在甲醇中分别在λ = 576和589 nm处的化合物分别为1  q和1r），并且在溶液中具有较高的荧光量子产率（高达98％），激发态相对较长寿命（> 3 ns），并且对光漂白具有抵抗力，尤其是在高激光强度下，这通常在共聚焦显微镜中应用。H吨片段在H 2中用30％SO 3磺化SO 4与与MeNHCH
• NOVEL FLUORINATED RHODAMINES AS PHOTOSTABLE FLUORESCENT DYES FOR LABELLING AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20120135459A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6 -diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式（I）衍生的新型氟化3,6-二氨基蒽醌化合物及其作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学和显微学应用，特别是在传统显微镜、受激发射抑制（STED）可逆饱和光学线性荧光转移（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱学应用中的分子探针。