(S)-Naphthalen-2-yl-trimethylsilanyloxy-acetonitrile | 214630-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-Naphthalen-2-yl-trimethylsilanyloxy-acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-naphthalen-2-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 214630-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NOSi
• 分子量: 255.392
• InChiKey: WOOHFZCPXHNFTA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Naphthalen-2-yl-trimethylsilanyloxy-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy(2-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔戊基增强了用于醛的高对映选择性三甲基甲硅烷基氰化的salen钛催化剂。

  摘要：

  叔戊基被认为是高效的立体基团，当它们用于芳族醛的不对称氰化时，可以提高salen钛配合物的对映选择性。使用几种醛底物已获得高 ee (92-97%)。与其叔丁基类似物相比，已发现叔戊基可提高对映选择性，并且在某些情况下相当显着。

  DOI：

  10.1021/jo0161779
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-萘甲醛 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-Naphthalen-2-yl-trimethylsilanyloxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接和合成后将手性金属硅氧烷催化剂掺入金属有机骨架中以进行不对称有机转化

  摘要：

  由[VO（salen）]衍生的二羧酸盐和二吡啶桥联配体构建了两个手性多孔金属-有机骨架（MOF）。将V IV氧化为V V后，发现它们是高效，可回收和可重复使用的多相催化剂，用于醛的不对称氰基硅烷化反应（ee最高可达95％）  。用[Cr（salen）Cl]-或[Al（salen）Cl]-二吡啶配体对柱状MOF进行溶剂辅助的接头交换（SALE）处理，导致形成基于混合接头的金属硅铝骨架并引入[Cr（salen）]的合成使其可用于不对称环氧化物开环反应中的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501486

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel β-Amino Alcohol−Titanium Complexes
  作者：Yan Li、Bin He、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/jo0488356

  日期：2004.11.1

  The β-amino alcohol 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex has been shown to catalyze the enantioselective cyanosilylation of aldehydes efficiently. In the presence of 5 mol % of 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex catalyst, the aromatic, conjugated, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers of cyanohydrins in 90−99% yields with up to 94% ee under mild conditions.

  β-氨基醇1b -Ti（O i -Pr）4配合物已显示出可有效催化醛的对映选择性氰基硅烷化反应。在5摩尔％的1b -Ti（O i -Pr）4络合催化剂存在下，芳族，共轭，杂芳族和脂族醛以90-99％的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，产率最高为94 ％ee在温和条件下。
• Chiral Metal–Organic Framework Decorated with TEMPO Radicals for Sequential Oxidation/Asymmetric Cyanation Catalysis
  作者：Zijian Li、Yan Liu、Xing Kang、Yong Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01630

  日期：2018.8.20

  cocrystallizing achiral (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO)-substituted tricarboxylate and enantiopure VO(salen)-derived dipyridine ligands. The chiral MOF can function as an efficient heterogeneous catalyst for the sequential alcohol oxidation/asymmetric cyanation of aldehyde reactions with enhanced activity and enantioselectivity compared to the homogeneous counterpart.

  通过将非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）取代的三羧酸盐和对映体纯的VO（salen）衍生共结晶，成功地构建了带有自由基的手性多孔金属-有机骨架（MOF）。二吡啶配体。与均相对应物相比，手性MOF可以作为醛反应的顺序醇氧化/不对称氰化的有效多相催化剂，具有增强的活性和对映选择性。
• CYANATION CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYANHYDRIN COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Ohkuma Takeshi

  公开号：US20100029977A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention can provide a cyanation catalyst represented by the general formula (I): (in the formula (I), R 1 through R 4 are each an optionally substituted hydrocarbon group; R 1 and R 2 and/or R 3 and R 4 may form an optionally substituted carbon chain ring; R 5 through R 8 are each a hydrogen atom, or an optionally substituted hydrocarbon group; R 5 and R 6 and/or R 7 and R 8 may form an optionally substituted carbon chain ring; R 9 and R 10 are each a hydrogen atom, or an optionally substituted hydrocarbon group; W, X and Y each represent an optionally substituted binding chain; X and/or Y may be non-existent; M represents a metal or a metal ion; and ligands of M may each be located at any position).

  本发明可以提供一个由通式（I）表示的氰化催化剂：（在式（I）中，R1至R4分别是一个可选取代的碳氢基团；R1和R2和/或R3和R4可能形成一个可选取代的碳链环；R5至R8分别是氢原子，或一个可选取代的碳氢基团；R5和R6和/或R7和R8可能形成一个可选取代的碳链环；R9和R10分别是氢原子，或一个可选取代的碳氢基团；W、X和Y分别代表一个可选取代的结合链；X和/或Y可能不存在；M代表金属或金属离子；M的配体可以位于任何位置）。