1-chloro-2-(2,2-difluorovinyl)benzene | 28321-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(2,2-difluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2,2-difluoroethenyl)benzene；1-chloro-2-(2,2-difluoroethenyl)benzene
• CAS: 28321-11-1
• 化学式: C₈H₅ClF₂
• 分子量: 174.578
• InChiKey: VCJGKGWBFKEFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到邻氯苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  从 Gem-二氟烯烃中快速简单地获得 α-(杂)芳基乙腈

  摘要：

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04336
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-chloro-2-(2,2-difluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化甲酸盐对偕二氟苯乙烯的脱氟羧化

  摘要：

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04071

文献信息

• Visible light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of α-amino acids with gem-difluoroalkenes
  作者：Jingjing Li、Quentin Lefebvre、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c7cc05758j

  日期：——

  A novel, efficient and general visible-light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of N-protected α-amino acids with gem-difluoroalkenes is reported, affording the corresponding α-amino monofluoroalkenes.

  报道了一种新颖、高效、通用的可见光光催化脱羧单氟烯基化反应，该反应涉及N-保护的α-氨基酸与gem-二氟烯烃的反应，生成了相应的α-氨基酸单氟烯烃。

• Direct Approach to <i>N</i>-Substituted-2-Fluoroindoles by Sequential Construction of C–N Bonds from <i>gem</i>-Difluorostyrenes
  作者：Bin Zhang、Xiaofei Zhang、Jian Hao、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00549

  日期：2017.4.7

  A mild and efficient synthesis of N-substituted-2-fluoroindole derivatives was achieved via Buchwald–Hartwig couplings and a sequential, base-promoted intramolecular nucleophilic reaction−β-fluorine elimination. By employing easily obtained gem-difluorostyrenes and primary arylamines, the scope, advantages, and limitations of this reaction were well investigated. Furthermore, this strategy distinguishes

  通过Buchwald-Hartwig偶联和碱促进的分子内亲核反应-β-氟消除，实现了N-取代-2-氟吲哚衍生物的温和有效合成。通过使用容易获得的宝石-二氟苯乙烯和伯芳基胺，对该反应的范围，优点和局限性进行了很好的研究。此外，该策略以高度的模块化，操作简便和广泛的底物范围而独树一帜，以中等到极好的收率产生了一系列2-氟吲哚衍生物。
• Organocatalytic Nucleophilic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Ketene Silyl Acetals
  作者：Azusa Kondoh、Kazumi Koda、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00566

  日期：2019.4.5

  An organocatalytic nucleophilic substitution reaction of gem-difluoroalkenes with ketene silyl acetals was developed. Phosphazene P4-tBu effectively catalyzed the reaction under mild conditions to provide monofluoroalkenes possessing an alkoxycarbonylmethyl group in high yields with high Z selectivities.

  开发了宝石-二氟烯烃与乙烯酮甲硅烷基缩醛的有机催化亲核取代反应。磷腈P4- t Bu在温和条件下有效催化了该反应，以高收率和高Z选择性提供了具有烷氧羰基甲基的一氟烯烃。
• Visible-Light-Mediated α-Ketoacylations of <i>N</i>H-Sulfoximines with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yongliang Tu、Peng Shi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04254

  日期：2022.1.28

  A photochemical approach for the preparation of α-keto-N-acyl sulfoximines from NH sulfoximines and gem-difluoroalkenes has been developed. In the presence of NBS, the reactions proceed in air without the need of a photocatalyst or additional oxidant. Results of mechanistic studies suggest that the two oxygens in the products stem from water and dioxygen.

  已经开发了一种从N H 亚砜亚胺和偕二氟烯烃制备 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺的光化学方法。在 NBS 的存在下，反应在空气中进行，无需光催化剂或额外的氧化剂。机理研究结果表明，产品中的两种氧来源于水和分子氧。
• Synthesis of Alkylated Monofluoroalkenes via Fe-Catalyzed Defluorinative Cross-Coupling of Donor Alkenes with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Ling Yang、Wei-Wei Ji、E Lin、Ji-Lin Li、Wen-Xin Fan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00471

  日期：2018.4.6

  A reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with diverse unactivated and heteroatom substituted olefins through a Fe-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) strategy is reported. Different from the previous HAT-type olefin cross-coupling reactions, the presence of a fluorine atom in the molecule results in a stereoselective β-F cleavage, leading to a C(sp2)–C(sp3) bond formation. A wide variety

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。