5-chlorosalicylideneaniline | 15501-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylideneaniline
• 英文别名: (E)-4-chloro-2-((phenylimino)methyl)phenol；N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)aniline；N-phenyl-5-chlorosalicylideneimine；4-chloro-2-((E)-phenylimino-methyl)-phenol；5-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd-(E)-phenylimin；4-Chlor-2-((E)-phenylimino-methyl)-phenol
• CAS: 15501-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00038503
• 分子量: 231.681
• InChiKey: USHSXCMBQPJHEF-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 5-chlorosalicylideneaniline 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.749 g的产率得到N-(phenyl)-N-(4a-morpholin-4-yl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-7-chloroxanthen-9-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化原位生成烯胺并与亚胺环化：合成六氢氧杂蒽-9- N-芳基胺的新途径

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和新颖的方法，用于在氯化铟（III）催化剂存在下，通过环己酮和吗啉与水杨醛亚胺的一锅反应，合成六氢氧杂蒽-9 - N-芳基胺衍生物。在回流条件下，由环己酮和吗啉在乙腈中存在20 mol％InCl 3的条件下，由环己酮和吗啉原位制备的1-（4-Morpholino）-环己烯烯胺无需进一步纯化即可用于与水杨醛席夫碱的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.009
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 5-氯代水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-chlorosalicylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Copper(II) Salicylaldiminato Complexes and their Catalytic Activity in the Hydroxylation of Phenol

  摘要：

  报道了铜(II)水杨醛亚胺配合物的合成及其在苯酚催化羟基化中的应用。通过将N-苯基水杨醛亚胺配体（HL^1-HL^7）与乙酸铜按2：1的摩尔比反应得到了四配位铜配合物（Cu(L^n)_2）。N-(2,6-二异丙基)苯基-3,5-二叔丁基水杨醛亚胺（HL^7）与乙酸铜按1：1的摩尔比反应得到了一个双核复合物，而其他配体系统未能得到这种复合物。所有配合物均通过傅里叶变换红外光谱和元素分析进行了表征。复合物2、5和8的X射线晶体结构也已得到。这些配合物在pH值为3-6的水介质中使用氧气和过氧化氢作为共氧化剂对苯酚进行羟基化反应的催化活性得到了评估。研究的所有配合物在所研究的pH范围内均被发现对羟基化过程具有活性，对邻苯二酚的形成具有较高的选择性。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0305

文献信息

• Synthesis, structures and catalytic activities of half-sandwich ruthenium complexes based on Schiff Base ligands
  作者：Wei-Guo Jia、Hui Zhang、Tai Zhang、Shuo Ling

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.02.001

  日期：2016.4

  A series of half-sandwich ruthenium(II) complexes containing Schiff-base ligands [Ru(p-cymene)LCl] [HL = (E)-4-X-2-((phenylimino)methyl)phenol, X = H (2a); X = CH3 (2b); X = Cl (2c) and X = Br (2d)] have been synthesized and fully characterized by 1H and 13C NMR spectra, elemental analyses and infrared spectrometry. Moreover, the molecular structures of ruthenium complexes 2b and 2c were confirmed by

  摘要 一系列含有席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] [HL = (E)-4-X-2-((phenylimino)methyl)phenol, X = H (2a); X = CH3 (2b); X = Cl (2c) 和 X = Br (2d)] 已合成并通过 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱进行充分表征。此外，钌配合物2b和2c的分子结构通过单晶X射线衍射方法得到证实。这些半夹心钌配合物是在硼氢化钠还原剂的存在下，在乙醇溶剂中高度催化硝基芳烃氢化成芳香苯胺的过程。值得注意的是，发现配合物 2c 是一种非常有效的还原硝基芳烃化合物的催化剂，具有广泛的官能团兼容性和底物范围。
• Chalcone and Flavonol Copper(II) Complexes Containing Schiff Base Co-Ligand: Synthesis, Crystal Structures and Catecholase-like Activity
  作者：Emira Kahrović、Adnan Zahirović、Aleksandar Višnjevac、Irnesa Osmanković、Emir Turkušić、Harun Kurtagić

  DOI：10.5562/cca3334

  日期：——

  heteroleptic copper(II) complexes having chalcone or flavonol ligands and Schiff base (N-phenyl-5-chlorosalicylideneimine) as co-ligand were prepared, chemically and structurally characterized and investigated as functional biomimetic catecholase models. The complexes were prepared by the solution synthesis and crystal and molecular structures were determined by X-ray diffraction. Complexes were chemically

  制备了四个新的具有查尔酮或黄酮醇配体和席夫碱（N-苯基-5-氯水杨基亚胺）作为共配体的杂铜（II）配合物，对其化学和结构进行了表征，并作为功能仿生儿茶酚酶模型进行了研究。通过溶液合成制备配合物，并通过X射线衍射确定晶体和分子结构。通过元素分析，红外和电子吸收光谱以及电化学测量对复合物进行化学表征。具有方形金字塔形CuO4N核的铜（II）查耳酮配合物为双核，特征是席夫碱中的酚氧作为桥连原子，而铜（II）黄酮醇配合物为单核，并显示方形的平面CuO3N配位核。3中配合物的催化活性，通过分光光度法和电化学测量证实了5-二叔丁基邻苯二酚的氧化。动力学测量表明，与单核Cu（II）黄酮醇配合物相比，双核（含查尔酮）配合物具有增强的催化活性。相对较高的kcat值（300 – 750 h–1）证实了其可观的仿生儿茶酚酶样活性。
• 1H and 13C nmr studies of salicylalanilines
  作者：M.Emilia L. Saraiva、Carlos F.G. Geraldes、Victor M.S. Gil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85103-6

  日期：1988.1

  Several substituted salicylanilines (I) are studied by 1H (chemical shifts) and 13C (chemical shifts and T1 relaxation times) NMR in order to obtain information on molecular geometry changes and the transmission of the electronic effects due to substituents, as well as on the relative rates of the overall molecular tumbling and of the flipping of the phenyl rings. In particular, a good linear correlation

  还通过1 H（化学位移）和13 C（化学位移和T 1弛豫时间）NMR研究了几种取代的水杨基苯胺（I），以便获得有关分子几何结构变化以及由于取代基引起的电子效应的传递的信息。总体分子翻滚和苯环翻转的相对速率。尤其是，发现了OH质子位移（受分子内氢键影响）与在苯胺部分中对位取代的Hammettσ常数具有良好的线性相关性。由于OH ... N相互作用和p取代而导致的环的刚度变化反映在苯基碳弛豫时间上。
• IRE-1A Inhibitors
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：EP2520561A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  Methods of treating disorders associated with unfolded protein response and methods of inhibiting IRE-1α activity are provided.

  提供了治疗与未折叠蛋白反应有关的疾病的方法和抑制 IRE-1α 活性的方法。
• CATALYST COMPONENT FOR PROPYLENE POLYMERIZATION, PREPARATION METHOD THEREFOR AND CATALYST HAVING SAME
  申请人：China Petroleum&Chemical Corporation

  公开号：EP3135699A1

  公开（公告）日：2017-03-01

  The present invention discloses a catalyst component for propene polymerization, comprising titanium, magnesium, halogen, and internal electron donor A, wherein said internal electron donor A is selected from the compouns as shown in Formula I, in Formula I, R is selected from hydrogen, hydroxyl, and substituted or unsubstituted C1-C30 hydrocarbyl, preferably from hydrogen, hydroxyl, and substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl, C6-C30 aryl, C6-C30 heteroaryl, C7-C30 alkylaryl and C7-C30 arylalkyl; R1 and R2 may be identical to or different from each other, and are selected from hydrogen and substituted or unsubstituted C1-C30 hydrocarbyl, preferably from hydrogen and substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl, C6-C30 aryl, C7-C30 alkylaryl and C7-C30 arylalkyl. According to the present invention, by using the compound as shown in Formula I as internal electron donor compound for propene polymerization, the catalyst has a higher activity, and a slow rate of delay of activity. The obtained polymer has not only a wider molecular weight distribution, but also a high melt index and isotacticity.

  本发明公开了一种用于丙烯聚合的催化剂组分，由钛、镁、卤素和内部电子供体 A 组成，其中所述内部电子供体 A 选自如式 I 所示的化合物、 在式 I 中，R 选自氢、羟基和取代或未取代的 C1-C30 碳氢基，优选选自氢、羟基和取代或未取代的 C1-C20 烷基、C6-C30 芳基、C6-C30 杂芳基、C7-C30 烷芳基和 C7-C30 芳烷基；R1和R2可以彼此相同或不同，并且选自氢和取代或未取代的C1-C30烃基，优选选自氢和取代或未取代的C1-C20烷基、C6-C30芳基、C7-C30烷芳基和C7-C30芳烷基。根据本发明，使用如式 I 所示的化合物作为丙烯聚合的内部电子供体化合物，催化剂具有更高的活性，并且活性延迟的速度较慢。所得到的聚合物不仅分子量分布更广，而且熔融指数和等活度都很高。