(6Z)-6-[(4-methoxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 889-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6Z)-6-[(4-methoxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-{[(Z)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-phenol；Phenol, 2-[[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]-, (E)-；(E)-2-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol；(E)-2-((4-methoxyphenyl)iminomethyl)phenol；trans-N-Salicyliden-<4-methoxy-anilin>；Salicylaldimin-N-p-methoxyxanilin；Salicylaldehyd-p-methoxyanil；N-Salicyliden-4-anisidin；N-Salicyliden-p-anisidin
• CAS: 889-08-7；116546-10-2；117909-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CLPLWYCYULVJFH-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  395.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-6-[(4-methoxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到2-[(4-甲氧基苯氨基)-甲基]-苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪的合成及其杀真菌活性

  摘要：

  首次在SnCl 4的存在下，由邻芳基氨基甲基苯酚和芳族醛以高收率制备了一系列新颖的2,3-二芳基-3,4-二氢-2H -1,3-苯并恶嗪，并且它们具有杀真菌作用活动也进行了调查。某些产品显示出良好的抗茄枯萎病菌的杀菌活性，这是由于化合物1b的活性为100％所证明的。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.533
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (6Z)-6-[(4-methoxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型水分散磁可回收镍纳米粒子，用于纯水中硝基芳烃的一锅还原-席夫碱缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，首先合成了一种称为 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA~Piconal的多相纳米催化剂，并将其作为含有镍官能团的双功能催化剂进行研究。另一方面，这种 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA ~ Piconal 催化剂在水性溶剂中在环境温度下对与硼氢化钠的硝基芳烃还原反应显示出非常有效的性能，其中 NaBH 4被认为是还原剂。这是一种新型磁性催化剂，已通过多种方法批准，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、透射电子显微镜 (TEM)、振动样品磁力计 (VSM)、电感耦合等离子体 (ICP)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 分析。根据从氮还原中获得的令人满意的结果，该催化系统用于包含多种硝基芳烃的还原希夫碱浓度的一锅法。硝基芳烃和醛类一锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最后，新型Ni-Fe

  DOI：

  10.1002/jccs.202100172

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• PdCl₂(Ph₃P)₂/Salicylaldimine Catalyzed Diarylation of Anilines with Unactivated Aryl Chlorides
  作者：Xiaochun Tao、Lei Li、Yu Zhou、Xuanying Qian、Min Zhao、Liangzhen Cai、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201700276

  日期：2017.11

  salicylaldimine could be used as a mixed ligand system to obtain a high catalytic activity for palladium catalyzed diarylation of primary anilines with unactivated aryl chlorides by the synergistic effect of ligands. The activity and selectivity of the catalytic system could be improved by modifying the structure of salicylaldimine. In refluxing o‐xylene, PdCl2(Ph3P)2 with 2,5‐ditrifluoromethyl N‐phenylsalicylaldimine

  三苯基膦和水杨醛亚胺可以用作混合的配体体系，以通过配体的协同作用获得钯催化的伯苯胺与未活化的芳基氯的二芳基化的高催化活性。通过改变水杨醛亚胺的结构可以提高催化体系的活性和选择性。在回流的ø二甲苯，的PdCl 2（PH 3 P）2与2,5- ditrifluoromethyl Ñ苯基水杨醛亚胺大肠菌素对各种苯胺的二芳基化反应显示出很高的效率。催化体系对底物的空间位阻表现出良好的耐受性。简便的催化体系在1,1'-联苯-4,4'-二胺与芳基氯的多重芳基化反应中也能提供N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4 ，4'-二胺是有机发光二极管（OLED）空穴传输材料的重要中间体。
• Lanthanum(III)-Catalyzed Three-Component Reaction of Coumarin-3-carboxylates for the Synthesis of Indolylmalonamides and Analysis of Their Photophysical Properties
  作者：Julia J. Jennings、Chinmay P. Bhatt、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00541

  日期：2016.8.5

  First, the scandium(III)-catalyzed addition of diverse nucleophiles (e.g., indoles, N,N-dimethyl-m-anisidine, 2-ethylpyrrole, and 2-methylallylsilane) to coumarin-3-carboxylates has been developed to afford chromanone-3-carboxylates in high yields as a single diastereomer. Upon investigating a subsequent lanthanum(III)-catalyzed amidation reaction, a new multicomponent reaction was designed by bringing

  已经开发了用于路易斯酸催化的丙二酰胺合成的新方法。首先，the（III）催化添加各种亲核试剂（例如吲哚，N，N-二甲基-m-苯甲醚，2-乙基吡咯和2-甲基烯丙基硅烷）生成香豆素3-羧酸盐，以高收率得到单价非对映异构体的苯并二氢吡喃酮3-羧酸盐。在研究了随后的镧（III）催化的酰胺化反应后，通过将香豆素3-羧酸盐与吲哚和胺混合在一起，设计了一种新的多组分反应，从而得到了吲哚基丙二酰胺，这些化合物被证明具有荧光特性。分析了所选化合物的光物理性质，包括量子产率，摩尔吸收率和斯托克斯位移。对三组分反应的反应平衡网络中涉及的几种反应副产物的综合研究为该方法的发展提供了机械学的见解。

表征谱图