3-烯丙基茚 | 2294-87-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-烯丙基茚
• 英文名称: 3-allyl-1H-indene
• 英文别名: 3-Allyl-inden；3-(prop-2-en-1-yl)-1H-indene；3-prop-2-enyl-1H-indene
• CAS: 2294-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₂
• mdl: MFCD01320535
• 分子量: 156.227
• InChiKey: XWSAOGCYQVJZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基茚 在 吡啶 作用下， 生成 1-allylindene
  参考文献：
  名称：

  Quere,J.; Marechal,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4087 - 4090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-茚满酮 在 Amberlyst 15 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-烯丙基茚
  参考文献：
  名称：

  从茚酮良性合成茚：在水性介质中锌介导的酮烯丙基化作为取代茚基配体前体的来源

  摘要：

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400789

文献信息

• Synthesis and characterization of 1- and 2-(ω-alken-1-yl)indenes, their lithium salts and dichlorozirconium(IV) complexes
  作者：Herbert Schumann、Dirk F. Karasiak、Stefan H. Mühle、Ronald L. Halterman、Walter Kaminsky、Ulrich Weingarten

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00026-1

  日期：1999.5

  cross-coupling reactions of the appropriate Grignard reagents with 2-bromoindene or 2-bromo-4,7-dimethylindene. Alkenylation of 3-methylindenyl lithium and 2,4,7-trimethylindenyl lithium produced 1-(3-buten-1-yl)-3-methylindene (13) or 1-(3-buten-1-yl)-2,4,7-trimethylindene (14), respectively. The indene derivatives 1–14 react with n-butyl lithium in hexane yielding the corresponding lithium salts 1a–14a.

  合成并表征了一系列新的1、2和多取代的茚基。茚基锂或4,7-二甲基茚基锂与烯基溴的反应生成1-和3-烯丙基（1），3-（3-丁-1-基）茚（2），3-（4-戊烯-1-基）茚（3），3-烯丙基-4,7-二甲基茚（4），3-（3-丁-1-基）-4,7-二甲基茚（5）以及3- （4-戊烯-1-基）-4,7-二甲基茚（6）。2-取代的茚基2-烯丙基（7），2-（3-丁烯-1-基）茚（8），2-（4-戊-1-基）茚（9），2-烯丙基-4， 7-二甲基茚（10），2-（3-丁-1-基）-4,7-二甲基茚（11）和2-（4-戊烯-1-基）-4,7-二甲基茚（12）是通过PdCl 2（DPPF）或NiCl 2（DPPE）催化的格氏试剂与2的交叉偶联反应制备的-溴茚或2-溴-4,7-二甲基茚。3-甲基茚基锂和2,4,7-三甲基茚基锂的烯基化反应生成了1-（3-buten-1-yl）-3-methylinde
• [EN] HIGH ACTIVITY CATALYST COMPOSITIONS CONTAINING SILICON-BRIDGED METALLOCENES WITH BULKY SUBSTITUENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CATALYSEUR TRÈS ACTIVES CONTENANT DES MÉTALLOCÈNES À PONT SILICIUM POSSÉDANT DES SUBSTITUANTS VOLUMINEUX
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL CO

  公开号：WO2013019769A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention discloses catalyst compositions employing silicon-bridged metallocene compounds with bulky substituents. Methods for making these silicon-bridged metallocene compounds and for using such compounds in catalyst compositions for the polymerization of olefins also are provided.

  本发明揭示了采用具有庞大取代基的硅桥联茂金属化合物的催化剂组合物。还提供了制备这些硅桥联茂金属化合物以及在用于聚合烯烃的催化剂组合物中使用这些化合物的方法。
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。
• Oxone-Aceton Mediated Metal Free Preparation of Syn-Diols
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160168114A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成二氢苯并烯烃类化合物（II）的syn-双羟基化，以获得公式（I）的二氧杂环化合物库。本发明进一步公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成stilbene及其衍生物（III）的syn-双羟基化。本发明还公开了benzo-fused olefins（X）的Wacker氧化。本发明进一步公开了公式（I）的化合物，可用于治疗HIV，癌症或疟疾。
• Wislicenus; Hentrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 20
  作者：Wislicenus、Hentrich

  DOI：——

  日期：——