1-(bromomethyl)-1-fluorocyclobutane | 1462885-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-1-fluorocyclobutane
• CAS: 1462885-72-8
• 化学式: C₅H₈BrF
• 分子量: 167.021
• InChiKey: QUODLGVTEHWUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-1-fluorocyclobutane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-fluorocyclobutyl)methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-(bromomethyl)-1-fluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101

文献信息

• A convenient approach towards the 1-aminomethyl-1-fluorocycloalkane scaffold
  作者：Matthias Moens、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.127

  日期：2013.11

  A three-step synthesis towards 1-aminomethy1-1-fluorocycloalkanes was developed starting from methylenecycloalkanes. Methylenecyclobutane, methylenecyclopentane and methylenecyclohexane were first bromofluorinated to provide the corresponding Markovnikov products, 1-bromomethy1-1-fluorocycloalkanes, which were then converted towards the title compound via azide substitution and hydrogenation. The bromofluorination of methylenecyclopropane, however, led to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.