N-(a-甲基亚苄基)异丙胺 | 6907-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(a-甲基亚苄基)异丙胺
• 英文名称: benzylidene isopropylamine-1-methyl
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)isopropylamine；N-(a-Methylbenzylidene)isopropylamine；1-phenyl-N-propan-2-ylethanimine
• CAS: 6907-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: AOXHWCPOATWTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(a-甲基亚苄基)异丙胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N-(1-苯基乙基)丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Me2S-BH3 还原亚胺

  摘要：

  尽管存在多种不同的用于有机底物（例如醛、酮、亚胺、腈等）硼氢化的催化剂，但最近的证据表明，通过硼试剂的活化、再分布或分解形成的四配位硼氢化物是真正的催化剂。氢化物供体。然后我们提出Me 2 S-BH 3也可以作为氢化物供体来还原各种亚胺，因为已经观察到类似的化合物可以还原羰基底物。该硼试剂被证明是一种有效的化学选择性硼氢化试剂，适用于多种亚胺。

  DOI：

  10.3390/molecules26185443
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 苯乙炔 在 [Au2Cl2(1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene)] 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(a-甲基亚苄基)异丙胺
  参考文献：
  名称：

  金(I)化合物与1,1′-双(膦基)茂金属配体催化的氢化胺化和羧化环化反应

  摘要：

  研究了[Au 2 (μ-Cl)(μ-双(膦基)二茂铁)][BArF 24 ] (BArF 24  = 四(双(3,5-三氟甲基)苯基)硼酸盐)化合物对分子间加氢胺化的催化活性反应和羧化环化反应。研究了两种类型的分子间加氢胺化反应，第一种是 2-乙炔基吡啶与苯胺衍生物的加氢胺化反应。各种[Au 2 (μ-Cl)(μ-双(膦基)二茂铁)][BArF 24 ]化合物成功地催化了该反应，但所需产物的收率较低。研究的第二种加氢胺化反应是苯乙炔与烷基胺的反应，包括叔胺-丁胺、1-己胺、异丙胺和环己胺。虽然加氢胺化反应往往产率低，但双（膦基）二茂铁配体的选择确实对催化剂的活性有影响。还研究了这些[Au 2 (μ-Cl)(μ-双(膦基)二茂铁)][BArF 24 ] 化合物在N-苄基-丁-2-yn-1-胺的羧化环化中的催化活性。大多数金催化剂成功地将二氧化碳固定在这种胺上。将针对这些催化体系中的每一个展示

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122283
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 N-(a-甲基亚苄基)异丙胺 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Highly active PdII cyclometallated imine catalysts for the Heck reaction

  摘要：

  新型环钯化、无膦配体的亚胺复合物1-3是出色的Heck芳基化催化剂，在某些情况下可实现超过一百万次的循环；这些催化剂在热稳定性和空气稳定性方面表现优异，催化后回收时保持不变。

  DOI：

  10.1039/a809883b

文献信息

• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3Si 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and structure–activity relationship of disubstituted benzamides as a novel class of antimalarial agents
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yandira G. Salinas、Michele Connelly、Nicholas Jensen、Taotao Ling、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.124

  日期：2012.7

  identified a novel series of disubstituted benzamide compounds with significant activity against malaria strains 3D7 and K1. These compounds represent a new antimalarial molecular scaffold exemplified by compound 1, which demonstrated EC50 values of 60 and 430 nM against strains 3D7 and K1, respectively. Herein we report our findings on the efficient synthesis, structure–activity relationships, and biological

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。
• Montmorillonite as a Heterogeneous Catalyst in the Efficient, Mild and One Pot Synthesis of Schiff Bases under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/jccs.201100354

  日期：2012.2

  A mild and efficient method has been reported for preparation of Schiff base ligands through condensation reaction of various aromatic aldehydes and ketones with different aromatic amines in the presence of montmorillonite as a heterogeneous catalyst under solvent free conditions. The advantages of this friendly, economically, environmentally and mild method are such as; simplicity of the reaction

  据报道，在蒙脱石作为非均相催化剂存在下，在无溶剂条件下，通过各种芳香醛和酮与不同的芳香胺的缩合反应，可以制备一种席夫碱配体的温和有效方法。这种友好，经济，环保和温和的方法的优点如下：反应过程简单，催化剂可重复使用，后处理简单，产品收率高，反应时间短。
• Facile and efficient method for preparation of schiff bases catalyzed by P2O5/SiO2 under free solvent conditions
  作者：Hossein Naeimi、Hashem Sharghi、Fariba Salimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/hc.20383

  日期：2008.1

  A simple and convenient method for the preparation of Schiff bases is developed. In this method, the Schiff base compounds were prepared from the reaction of carbonyl compounds with primary amines. In this reaction, P2O5/SiO2 have catalyzed the Schiff base formation in dry media under solvent-free conditions. Advantages of this method are use of an inexpensive and efficient catalyst, high yields of

  开发了一种简单方便的席夫碱制备方法。在该方法中，席夫碱化合物是由羰基化合物与伯胺反应制备的。在该反应中，P2O5/SiO2 在无溶剂条件下在干燥介质中催化了席夫碱的形成。该方法的优点是使用廉价且高效的催化剂、产物收率高、反应时间短以及反应和后处理简单。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:43–47, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20383