1-Phenyl-2-benzoyl-3,5-diphenylpyrrole | 76671-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Phenyl-2-benzoyl-3,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: 2-benzoyl-1,3,5-triphenylpyrrole；2-Benzoyl-1,3,5-triphenylpyrrol；phenyl-(1,3,5-triphenylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 76671-72-2
• 化学式: C₂₉H₂₁NO
• 分子量: 399.492
• InChiKey: DMCLVLWPWFAAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  630.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-benzoyl-3,5-diphenylpyrrole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,3,5-Triphenyl-2-benzoyl-4-bromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nesvadba, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 5, p. 1494 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetraphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到1-Phenyl-2-benzoyl-3,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 1-substituted 2,4,6-triphenylpyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78758-2

文献信息

• Sterically Crowded Heterocycles. XII. Atropisomerism of (1-Aryl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanones
  作者：Robert Klvaňa、Radek Pohl、Jan Pawlas、Jan Čejka、Hana Dvořáková、Richard Hrabal、Stanislav Böhm、Bohumil Kratochvíl、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc20000651

  日期：——

  Some 1-(2-substituted phenyl)- and 1-(1-naphthyl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorates were treated with potassium hexacyano ferrate(III)-potassium hydroxide reagent to give the title pyrroles. Restricted rotation around the C-N bond in the products is demonstrated by NMR experiments with homochiral shift reagents, by semiempirical PM3 calculations as well as using their atropodiastereoselective and enantioselective transformations. Racemisation barriers for the (R)-2-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl) derivative were estimated from NMR and polarimetric measurements.

  一些1-(2-取代苯基)-和1-(1-萘基)-2,4,6-三苯基吡啶盐酸盐与钾六氰合铁(III)-氢氧化钾试剂反应，生成了标题中的吡咯。通过核磁共振实验证明了产物中C-N键周围的受限旋转，通过同手性位移试剂的NMR实验、半经验PM3计算以及它们的对映选择性和对映选择性转化来展示。从NMR和旋光测量中估计了(R)-2-(N-甲基-N-苯基羰基)衍生物的消旋化障碍。
• Capuano, Lilly; Drescher, Stefan; Huch, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 331 - 334
  作者：Capuano, Lilly、Drescher, Stefan、Huch, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Nesvadba, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 2, p. 543 - 548
  作者：Nesvadba, Petr、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• NESVADBA P.; KUTHAN J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 38, 3727-3728
  作者：NESVADBA P.、 KUTHAN J.

  DOI：——

  日期：——
• NESVADBA, P.;KUTHAN, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 5, 1494-1502
  作者：NESVADBA, P.、KUTHAN, J.

  DOI：——

  日期：——