2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-3(2H)-furanone | 58198-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2,4,5-triphenyl-furan-3-one；2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-furan-3-on；2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-furanon-(3)；2-Hydroxy-2,4,5-triphenylfuranon-3；2-Hydroxy-2,4,5-triphenylfuran-3(2H)-one；2-hydroxy-2,4,5-triphenylfuran-3-one
• CAS: 58198-40-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: JJHASXSPKXBWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-3(2H)-furanone 、 methylamine acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Methylamino-1,2,4-triphenyl-1-buten-3,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Eicher,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1203 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  二苯基环丙烯酮与羧亚胺酯、羧亚胺酯和羧亚胺基硫代酸酯的环加成反应

  摘要：

  二苯基环丙烯酮与 R1N=C(R2)X (2)（R1、R2= 烷基、芳基、X=MeO、EtO、MeS 或 Me2N）的反应以良好的收率得到 2-pyrrolin-4-one (3)。反应性较低的羧亚氨基硫酸酯 (2, R1=4-MeC6H4, R2=Ph, X=MeS) 与 3 一起产生异构的 3-pyrrolin-2-one。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3849
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-3(2H)-furanone 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二苯基丙烷三酮 、 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione 、 二苯基乙炔 、 联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenylcyclopropenone and tetracyclones with potassium superoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a046

文献信息

• The Cycloaddition Reaction of<i>N</i>-Imidoyl Sulfoximides with Diphenylcyclopropenone to Yield Pyrimidinone or Pyrrolinone Derivatives
  作者：Hiroshi Yoshida、Shingo Sogame、Yasunori Takishita、Tsuyoshi Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.56.2438

  日期：1983.8

  N-Imidoyl sulfoximide (7) reacted with diphenylcyclopropenone (2) at 130 °C to yield a mixture of 1,2-disubstituted 5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinone (6) and N-(4-oxo-2-pyrrolin-5-yl)sulfoximide (10), which might be formed by [3+3] and [2+3] cycloaddition reactions between 2 and 7. The yields of 6 and 10 depended on the electronic and steric effects of the substituents of 7.

  N-亚氨基亚砜 (7) 在 130 °C 下与二苯基环丙烯酮 (2) 反应生成 1,2-二取代的 5,6-二苯基-4(1H)-嘧啶酮 (6) 和 N-(4-氧代- 2-吡咯啉-5-基)亚砜酰亚胺 (10)，可能由 2 和 7 之间的 [3+3] 和 [2+3] 环加成反应形成。 6 和 10 的产率取决于电子和空间效应7的取代基
• Oxidative Conversion of 3‐Alkoxyfurans to 2‐Hydroxy‐3(2<i>H</i>)‐furanones and 2‐Hydroxy‐2‐butene‐1,4‐diones with 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) or Phenyltrimethylammonium Tribromide (PTAB) in <i>t</i>‐BuOH
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1080/00397910701543036

  日期：2007.9.1

  Abstract 2‐Alkoxy‐1,3,4‐triphenylfurans were oxidized to 3‐alkoxy‐2,4,5‐triphenyl‐ 2‐butene‐1,4‐diones with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in t‐BuOH. In contrast, various 3‐alkoxy‐2,4,5‐triphenylfurans were directly converted to 2‐hydroxy‐3(2H)‐furanone with phenyltrimethylammonium tribromide (PTAB) in t‐BuOH. The oxidative ring opening of 3‐alkoxy‐2,5‐diphenylfurans to cis‐2‐hydroxy‐2‐butene‐1

  摘要 2-烷氧基-1,3,4-三苯基呋喃与2,3-二氯-5,6-二氰基-1 氧化成3-烷氧基-2,4,5-三苯基-2-丁烯-1,4-二酮,4-苯醌 (DDQ) 的 t-BuOH。相比之下，各种 3-烷氧基-2,4,5-三苯基呋喃在 t-BuOH 中用苯基三甲基三溴化铵 (PTAB) 直接转化为 2-羟基-3(2H)-呋喃酮。3-烷氧基-2,5-二苯基呋喃氧化开环成顺式-2-羟基-2-丁烯-1,4-二酮也是在相同的反应条件下用PTAB在t-BuOH中完成的。
• Capuano,L. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3753 - 3758
  作者：Capuano,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Superoxide-Mediated Base-Catalyzed Autoxidation of Tetraphenylcyclopentadiene
  作者：Aryeh A. Frimer、Gila Strul、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo00119a032

  日期：1995.7

  The superoxide (KO2/18-crown-6)-mediated oxidation of tetraphenylcyclopentadiene (1) in aprotic media generated a variety of products following aqueous workup, including 2-hydroxy-2,4,5-triphenylfuranone (3), 2,3,4,5-tetraphenylfuran (4), cis-dibenzoylstilbene (5), cis- and trans-1,2,4,5-tetraphenyl-2-pentene-1,5-dione (6 and 7), and the novel benzoylformic anhydride(8). Treatment of the acid fraction with diazomethane yielded methyl benzoate (9) as the major component. The mechanism of product formation involves a series of well-precedented, base-catalyzed autoxidative processes including deprotonation of 1 by O-2(.-), oxygenation, dehydration or cyclization of the resulting peroxy anion, and oxidative cleavage. Lactol 3, furan 4, and benzoic acid (the putative precursor to 9) are known oxidative cleavage products of tetracyclone (2), which was detected in trace amounts in the reaction mixture. Isomeric 2-ene-1,5-diones 6 and 7 each isomerize to give an equilibrium mixture of the two in a 8:5 ratio. Molecular-modeling studies confirm the greater stability of the cis-6 isomer over that of trans-7.
• CAPUANO L.; ZANDER R.; ZENNER P., CHEM. BER., 1979, 112, NO 12, 3753-3758
  作者：CAPUANO L.、 ZANDER R.、 ZENNER P.

  DOI：——

  日期：——