phenyl perfluorooctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl perfluorooctanoate
• 英文别名: Perfluorooctanoic acid, phenyl ester；phenyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoate
• 化学式: C₁₄H₅F₁₅O₂
• 分子量: 490.169
• InChiKey: ILIMPYDCHUVMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl perfluorooctanoate 在 sodium chloride disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 全氟辛酸 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  在β-环糊精介导的全氟链烷酸苯基酯水解中的变化机理。

  摘要：

  在pH 6.00和pH值为6的条件下测量酯CF（3）（CF（2））（n）COOPh（1（n = 1），2（n = 2）和3（n = 6））的水解速率。在存在β-环糊精（β-CD）的情况下，pH值高于9.00。对于化合物1和2，反应速率随β-CD浓度的增加而降低，并且它们在所有pH值下均表现出饱和作用。建议底物与环糊精形成包合物。速率数据的分析允许计算缔合平衡常数K（CD），所含化合物反应的速率常数k（c）和K（TS），它是过渡态假设的缔合平衡常数环糊精介导的反应。log K（CD）和log K（TS）与链中原子数的相关性不同。我们建议1和2的反应与空腔中包含的全氟烷基链发生，而三氟乙酸苯酯反应的过渡态涉及与空腔内部的芳基环形成复合物。在低pH下，抑制作用来自羰基对水的亲核攻击的保护。在碱性pH中，HO（-）作为外部亲核试剂的反应也受到抑制。由于底物在复合物中的不利取向，环糊精介导的反应在环

  DOI：

  10.1021/jo034402b
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 、 苯酚 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到phenyl perfluorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  亲氟分子的改进设计：使用3D QSAR描述符和神经网络预测ln P氟分配系数，亲氟性

  摘要：

  3D QSAR分子描述符和人工神经网络的组合已用于预测各种部分氟化有机化合物的亲氟性，即全氟（甲基环己烷）/甲苯分配系数的自然对数。预测的平均误差小于0.2实验误差的两倍。多元线性回归证明效率低得多。为了更好地表征氟分配现象，将特定的氟定义为氟的亲和性以及被排出的氟溶剂与进入的溶质分子的范德华体积比的乘积。这个无量纲的术语在化合物家族中与所计算的氟分子的希尔德布兰德参数具有很好的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00342-6

文献信息

• An improved design of fluorophilic molecules: prediction of the ln P fluorous partition coefficient, fluorophilicity, using 3D QSAR descriptors and neural networks
  作者：László E. Kiss、István Kövesdi、József Rábai

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00342-6

  日期：2001.3

  entering solute molecules. This dimensionless term correlates well in a compound family with the calculated Hildebrand parameters of the fluorous molecules. The trifluoromethyl group was found highly effective for increasing the fluorous phase affinities of model compounds when used in combination with longer perfluoroalkyl groups.

  3D QSAR分子描述符和人工神经网络的组合已用于预测各种部分氟化有机化合物的亲氟性，即全氟（甲基环己烷）/甲苯分配系数的自然对数。预测的平均误差小于0.2实验误差的两倍。多元线性回归证明效率低得多。为了更好地表征氟分配现象，将特定的氟定义为氟的亲和性以及被排出的氟溶剂与进入的溶质分子的范德华体积比的乘积。这个无量纲的术语在化合物家族中与所计算的氟分子的希尔德布兰德参数具有很好的相关性。
• Changing Mechanisms in the β-Cyclodextrin-Mediated Hydrolysis of Phenyl Esters of Perfluoroalkanoic Acids
  作者：Mariana A. Fernández、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo034402b

  日期：2003.9.1

  The rate of hydrolysis of esters CF(3)(CF(2))(n)COOPh (1 (n = 1), 2 (n = 2), and 3 (n = 6)) was measured at pH 6.00 and at pH higher than 9.00 in the presence of beta-cyclodextrin (beta-CD). For compounds 1 and 2 the reaction rate decreases as the beta-CD concentration increases, and they show saturation effects at all pH. It is suggested that the substrate forms an inclusion complex with cyclodextrin

  在pH 6.00和pH值为6的条件下测量酯CF（3）（CF（2））（n）COOPh（1（n = 1），2（n = 2）和3（n = 6））的水解速率。在存在β-环糊精（β-CD）的情况下，pH值高于9.00。对于化合物1和2，反应速率随β-CD浓度的增加而降低，并且它们在所有pH值下均表现出饱和作用。建议底物与环糊精形成包合物。速率数据的分析允许计算缔合平衡常数K（CD），所含化合物反应的速率常数k（c）和K（TS），它是过渡态假设的缔合平衡常数环糊精介导的反应。log K（CD）和log K（TS）与链中原子数的相关性不同。我们建议1和2的反应与空腔中包含的全氟烷基链发生，而三氟乙酸苯酯反应的过渡态涉及与空腔内部的芳基环形成复合物。在低pH下，抑制作用来自羰基对水的亲核攻击的保护。在碱性pH中，HO（-）作为外部亲核试剂的反应也受到抑制。由于底物在复合物中的不利取向，环糊精介导的反应在环