4,4-bis(4-chlorophenyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 4,4'-(but-3-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)；1-Chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl]benzene；1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: XAXRURIWILKKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 4,4-bis(4-chlorophenyl)-1-butene 在 eosin 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63.636%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机染料催化的原子转移自由基加成消除反应（ATRE）用于全氟烷基化烯烃的合成

  摘要：

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01952
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟异丙醇 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,4-bis(4-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  XtalFluor-E介导的苄醇，二芳基甲醇和三芳基甲醇的直接烯丙基化

  摘要：

  我们报告了XtalFluor-E使用烯丙基三甲基硅烷介导的苄醇，二芳基甲醇和三芳基甲醇的直接烯丙基化。以中等至高收率获得所得的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.056

文献信息

• Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Takashi Watanabe、Kimitada Terao、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.82.594

  日期：2009.5.15

  The “cation pools” of diarylcarbenium ions have been generated by the low-temperature electrochemical oxidation of diphenylmethane derivatives. In addition to diphenylmethanes having various substituents, 9,10-dihydroanthracene, dibenzosuberane, and xanthenes, which are annulated derivatives of diphenylmethane were also found to serve as a precursor of cation pools. The generation of the diarylcarbenium ion was confirmed by low-temperature NMR analysis and cold-spray mass analysis. Reactivity was also investigated by reactions with various carbon nucleophiles such as allyltrimethylsilane, 1,3,5-trimethylbenzene, and anisole.

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。
• Oxidative Generation of Diarylcarbenium Ion Pools
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol061647c

  日期：2006.10.1

  "Cation pools" of diarylcarbenium ions have been generated by the oxidative C-H bond dissociation of diarylmethanes using anodic oxidation. "Diarylcarbenium ion pools" thus generated react with various nucleophiles, such as allylsilanes, ketene silyl acetals, and aromatic compounds. The reductive homocoupling of the "diarylcarbenium ion pool" has been achieved. The dimer thus obtained also serves as

  二芳基碳鎓离子的“阳离子池”已通过使用阳极氧化的二芳基甲烷的氧化CH键解离生成。如此产生的“二芳基碳鎓离子库”与各种亲核试剂如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和芳族化合物反应。已经实现了“二芳基碳鎓离子池”的还原均偶联。如此获得的二聚体还通过氧化CC键解离用作“二芳基碳鎓离子库”的前体。[反应：看文字]
• Facile Direct Coupling Reactions of <scp>MOM</scp> ‐protected Benzylic Alcohols Using Aluminum Chloride
  作者：Tien Tan Bui、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12358

  日期：2021.9

  used protecting groups for alcohols. This study describes novel direct functionalization of the MOM-protected benzylic alcohols. Preparation of allylic compounds from benzyl MOM ethers was successfully achieved by utilization of allyltrimethylsilane and AlCl3. In addition, direct azidation of benzyl MOM ethers using TMSN3 was successful carried out under AlCl3-mediated reaction conditions. These results

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。
• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• Direct coupling reaction between alcohols and allyltrimethylsilane catalyzed by phosphomolybdic acid
  作者：Santosh T. Kadam、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/aoc.1527

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA) is a simple and efficient catalyst for direct coupling reaction of alcohols with allyltrimethylsilane. Direct nucleophilic allylation of alcohol with allyltrimethylsilane proceeds in considerably good yield in the presence of catalytic amount of (0.5 mol %) PMA at room temperature. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  磷钼酸（PMA）是一种简单有效的催化剂，用于醇与烯丙基三甲基硅烷的直接偶联反应。在室温下，在催化量为（0.5mol％）PMA的存在下，醇与烯丙基三甲基硅烷的直接亲核烯丙基化以相当好的收率进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.