1-nitro-3-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene | 1200328-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene
• 英文别名: Trimethyl-[1-(3-nitrophenyl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 1200328-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• 分子量: 265.384
• InChiKey: XCVLMMPUPSJCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以38 mg的产率得到1-(3-硝基苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到1-nitro-3-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K10粘土催化合成均烯丙基甲硅烷基醚：一种高效且环保的细松-樱井反应

  摘要：

  在活化的蒙脱土K10粘土的存在下，芳族醛与烯丙基三甲基硅烷反应，以良好或优异的收率得到均烯丙基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.051

文献信息

• Catalytic Performance of Al-MCM-41 Catalyst for the Allylation of Aromatic Aldehydes with Allyltrimethylsilane: Comparison with TiCl4 as Lewis acid
  作者：Lamia Brahmi、Tewfik Ali-Dahmane、Rachida Hamacha、Salih Hacini

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.004

  日期：2016.11

  condition using cetyltrimithylammonium bromide (CTAB) as surfactant. This solid was characterized using several techniques e.g. powder X-ray diffraction (XRD), N2 adsorption-desorption, FT-IR, TG/DTG and pyridine adsorption-desorption followed by IR spectroscopy. The catalytic performance of Al-MCM-41 catalyst as Lewis acid was used without treatment and was compared with TiCl4 in the allylation of aromatic

  摘要 以十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）为表面活性剂，在水热条件下合成了Si/Al比为12.5的介孔Al-MCM-41分子筛。使用几种技术表征该固体，例如粉末 X 射线衍射 (XRD)、N2 吸附-解吸、FT-IR、TG/DTG 和吡啶吸附-解吸，然后是红外光谱。Al-MCM-41 催化剂作为路易斯酸的催化性能在未经处理的情况下使用，并与 TiCl4 在芳族醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应中进行了比较。结果表明，在 Al-MCM-41 的存在下，无论芳香醛的性质如何，在 35 °C 的温度下都获得高烯丙基甲硅烷基醚。当使用 TiCl4 时，反应需要 -85 °C 的温度，并且获得的所有产物都是由于二烯丙基化。为了解释在 Al-MCM-41 或 TiCl4 存在下这种不同的烯丙基化，提出了两种可能的反应机制。Al-MCM-41 用于连续四次实验，没有明显的活性损失，证实了它的稳定性。最后，
• Cationic Cobalt Porphyrin-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilanes
  作者：Rei Tomifuji、Shota Masuda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01303

  日期：2019.5.17

  porphyrin-catalyzed allylation of aldehydes with allyltrimethylsilanes is developed. The formation of the aldehyde–cobalt porphyrin complex, the key intermediate for the addition of allylsilanes, is confirmed by theoretical studies and synchrotron-based X-ray absorption fine-structure measurements. Facile dissociation of the product by allylation from the cobalt complex regenerates the active complex with

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。
• Montmorillonite K10 clay-catalyzed synthesis of homoallylic silyl ethers: an efficient and environmentally friendly Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Matthew R. Dintzner、Yawo A. Mondjinou、Barrett Unger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.051

  日期：2009.12

  Aromatic aldehydes react with allyltrimethylsilane in the presence of activated Montmorillonite K10 clay to give homoallylic silyl ethers in good to excellent yields.

  在活化的蒙脱土K10粘土的存在下，芳族醛与烯丙基三甲基硅烷反应，以良好或优异的收率得到均烯丙基甲硅烷基醚。