ethyl α-hydroxy,α-trifluoromethylphenylacetate | 130865-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-hydroxy,α-trifluoromethylphenylacetate
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate；Ethyl alpha-hydroxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetate
• CAS: 130865-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: SBRZVCULUVUJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-hydroxy,α-trifluoromethylphenylacetate 在 氢氧化钾 、 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones

  摘要：

  The oxidative decarboxylation of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones is carried out under mild catalytic aerobic conditions using a cobalt(Ill) complex in the presence of pivalaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00947-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 乙烯基乙醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 ethyl α-hydroxy,α-trifluoromethylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  微波合成具有D-π-A结构的二阶非线性光学 发色团的方法

  摘要：

  本发明属于以环多烯结构化合物为电子桥的有机二阶非线性光学发色团的合成方法，特别涉及一类通过微波加热合成含有醛基的高性能电子给体（D）、环多烯结构电子桥（π）和三氰基二氢呋喃（TCF）或三氟取代的三氰基二氢呋喃（CF3‑TCF）电子受体（A）的具有D‑π‑A结构的二阶非线性光学发色团，该二阶非线性光学发色团具有以下结构。本发明采用微波加热的方法，电子给体在无水乙醇和乙醇钠存在的条件下与具有环多烯结构的化合物发生化学反应，降低热能损耗，增大反应分子碰撞几率，大大缩短反应时间，增加反应速率，提高反应产率。

  公开号：

  CN104558005B

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• 具有D-π-A结构的有机二阶非线性光学发色 团及合成方法和用途
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104558004B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及有机二阶非线性光学材料领域，特别涉及以久洛尼定或其衍生物为电子给体，以噻吩环或环多烯结构为共轭电子桥，以三氰基二氢呋喃或三氟取代的三氰基二氢呋喃为电子受体的具有D‑π‑A结构的有机二阶非线性光学发色团及其合成方法和用途。本发明所使用的电子给体、共轭π电子桥和电子受体组合在一起后既能很好的提高分子内电子传输能力，又能增加分子间位阻。因此，该类结构能有效提高发色团分子的一阶分子超极化率（β），并能有效降低分子间相互作用力。将所述有机二阶非线性光学发色团与无定型聚碳酸酯掺杂可用于制备极化聚合物薄膜，该极化聚合物薄膜可作为光信号调制领域中的材料使用。所述有机二阶非线性光学发色团具有以下结构。
• Superacid Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Ethyl Trifluoro­pyruvate: A New Synthetic Route to Mosher’s Acid Analogs
  作者：G. K. Prakash、George A. Olah、Ping Yan、Béla Török

  DOI：10.1055/s-2003-37517

  日期：——

  A new superacid catalyzed Friedel-Crafts hydroxyalkylation of aromatics with ethyl trifluoropyruvate is described. The trifluoromethanesulfonic acid or gallium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed reactions give α-hydroxy α-trifluoromethyl phenyl acetic acid ethyl ester and its derivatives (analogs of Mosher's acid) in good yields for both highly activated hetero-aromatics and substituted benzenes

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。
• Enantiomerically pure 2-aryl(alkyl)-2-trifluoromethylaziridines: synthesis and ring opening with selected O- and N-nucleophiles
  作者：Fabienne Grellepois、Jean Nonnenmacher、Fabien Lachaud、Charles Portella

  DOI：10.1039/c0ob00690d

  日期：——

  2-phenyl- and 2-ethyl-2-trifluoromethylaziridines by Mitsunobu-type cyclisation of the corresponding N-protected amino alcohols, and our results regarding their ring opening with selected nucleophiles. Under basic conditions, N-tosyl aziridines have been regioselectively opened at the less hindered carbon. Under acidic conditions, the regioselectivity of the attack depends on the nature of the substituent

  我们在本文中报道了通过相应的N-保护的氨基醇的Mitsunobu-型环化的对映体纯的2-苯基-和2-乙基-2-三氟甲基氮丙啶的合成，以及我们关于它们与选择的亲核试剂的开环的结果。在碱性条件下，N-甲苯磺酰基氮丙啶在较少受阻的碳上被区域选择性地打开。在酸性条件下，进攻的区域选择性取决于C-2上取代基的性质以及氮保护基团。
• Asymmetric 1,2-Perfluoroalkyl Migration: Easy Access to Enantioenriched α-Hydroxy-α-perfluoroalkyl Esters
  作者：Pan Wang、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Jun-Fang Li、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b01517

  日期：2015.4.15

  study has led to the development of a novel, highly efficient, 1,2-perfluoro-alkyl/-aryl migration process in reactions of hydrate of 1-perfluoro-alkyl/-aryl-1,2-diketones with alcohols, which are promoted by a Zn(II)/bisoxazoline and form α-perfluoro-alkyl/-aryl-substituted α-hydroxy esters. With (-)-8-phenylmenthol as the alcohol, the corresponding menthol esters are generated in high yields with

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。