(3S,4S)-1-phenylpyrrolidine-3,4-diol | 209625-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-phenylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 209625-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OCIFZHYAVHWMMY-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-phenylpyrrolidine-3,4-diol 在 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3,4-diazido-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Enantiopure 3,4-Diamino-1-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  我们设计出了一种获得对映体纯度为 3,4-二氨基-1-取代吡咯烷的简便而通用的方法。1-烷基、1-烷酰基、1-环烷基和 1-芳基-3,4-二氨基吡咯烷的 (3R,4R)-构型均已制备完成，其中环烷基和（单）芳基为新型衍生物。以前合成此类化合物的一个难点是观察到二甲基酸盐在叠氮化钠的作用下发生两次置换，即使发生置换，产率也非常低（小于 10%）。不过，使用叠氮化锂可以获得令人满意的重氮化物 5 收率，从而得到相应的二胺 6 及其衍生物，并避免了以前在 Mitsunobu 程序中需要生成和使用的安息香酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924769
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-phenyl-3,4-dihydroxy-2,5-dioxopyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(3S,4S)-1-phenylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  天然酒石酸衍生的二亚膦酸酯铑配合物催化不对称氢化

  摘要：

  已经制备了两种衍生自天然酒石酸的手性二亚膦酸酯，并将其用作制备两种不对称氢化催化剂的配体，所述两种不对称氢化催化剂以结晶状态分离。储存数周后，这些催化剂在α-乙酰氨基-和α-苯甲酰胺基肉桂酸，柠康酸，2-苯基-1-丁烯的不对称氢化中仍然有效。在氨基酸前体的氢化中，光学产率为14-44％。从给定的基底开始，每次两个对映体可通过我们的两种催化剂，它们是这样彼此互补的一个的适当选择而获得。考虑了氢化中各种因素对光学产率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89118-4

文献信息

• The first enantioselective syntheses of vicinal difluoropyrrolidines and the first catalytic asymmetric synthesis mediated by the C2 symmetry of a –CHFCHF– unit
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1039/a801718b

  日期：——

  The first enantiopure vicinal difluorides of C2 symmetry have been prepared by the introduction of fluorine at both centres in a single operation; the first asymmetric synthesis using a catalyst whose chirality depends on organofluorine asymmetry is described.

  通过在一次操作中在两个中心引入氟，制备了第一个 C2 对称的对映体纯邻位二氟化物；描述了使用其手性取决于有机氟不对称性的催化剂的第一个不对称合成。
• Enantioselective Syntheses of <i>trans</i>-3,4-Difluoropyrrolidines and Investigation of Their Applications in Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1021/jo0513414

  日期：2005.11.1

  Asymmetric Syntheses of enantiopure trans-3,4-difluoropyrrolidines have been prepared by the introduction of fluorine at both centers in a single operation; asymmetric epoxidations and additions to benzaldehyde were conducted using catalysts whose chirality depends on organofluorine asymmetry.
• 822. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part X. The preparation of some derivatives of 1-aryl-3 : 4-dihalogenopyrrolidines and 1 : 4-bisarylamino-2 : 3-dihalogenobutanes
  作者：J. J. Roberts、W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9520004288

  日期：——
• DE805522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric hydrogenations catalysed by diphosphinite rhodium complexes derived from natural tartaric acid
  作者：Jean Bourson、Laureano Oliveros

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89118-4

  日期：1982.4

  Two chiral diphosphinites, derived from natural tartaric acid, have been prepared and used as ligands for the preparation of two asymmetric hydrogenation catalysts, which were isolated in a crystalline state. After several weeks storage, these catlysts are still effective in the asymmetric hydrogenation of α-acetamido- and α-benzamido-cinnamic acid, citraconic acid, 2-phenyl-1-butene. In the hydrogenation

  已经制备了两种衍生自天然酒石酸的手性二亚膦酸酯，并将其用作制备两种不对称氢化催化剂的配体，所述两种不对称氢化催化剂以结晶状态分离。储存数周后，这些催化剂在α-乙酰氨基-和α-苯甲酰胺基肉桂酸，柠康酸，2-苯基-1-丁烯的不对称氢化中仍然有效。在氨基酸前体的氢化中，光学产率为14-44％。从给定的基底开始，每次两个对映体可通过我们的两种催化剂，它们是这样彼此互补的一个的适当选择而获得。考虑了氢化中各种因素对光学产率的影响。