O-ethyl S-<2-(p-nitrophenyl)ethyl-2-oximino> dithiocarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-<2-(p-nitrophenyl)ethyl-2-oximino> dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl [2-hydroxyimino-2-(4-nitrophenyl)ethyl]sulfanylmethanethioate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 300.359
• InChiKey: OIYLTEWIQRBECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-<2-(p-nitrophenyl)ethyl-2-oximino> dithiocarbonate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到N-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新一代烷氧基自由基前驱体——N-(烷氧基)-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮的制备与性质

  摘要：

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 O-ethyl S-<2-(p-nitrophenyl)ethyl-2-oximino> dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  N-HYDROXY-4-(p-CHLOROPHENYL)THIAZOLE-2(3H)-THIONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.079.0228

文献信息

• A New Generation of Alkoxyl Radical Precursors – Preparation and Properties ofN-(Alkoxy)-4-arylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Maria Teresa Duarte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

  日期：1999.6

  efficient synthesis from p-substituted acetophenones. Alkylation of heterocycles 6–10 in the form of their potassium or tetraalkylammonium salts 11–15 affords N-alkoxy-4-arylthiazole-2(3H)-thiones 16–20 in good to satisfactory yields. The hitherto unknown thiones 16–20 have been subjected to a detailed structural investigation (NMR spectroscopy and X-ray crystallography) and furthermore to a mechanistic

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约
• N-HYDROXY-4-(p-CHLOROPHENYL)THIAZOLE-2(3H)-THIONE
  作者：Hartung, Jens、Schwarz, Michaela、Tangirala, Raghuram S.、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0228

  日期：——
• Synthesis of Oxovanadium(IV) and Zinc(II) Complexes of 3-Hydroxy-4-(p-substituted)phenylthiazole-2(3H)-thiones with a S2O2 Coordination Mode and Their Insulin-Mimetic Activities
  作者：Akira Katoh、Mika Yamaguchi、Ryota Saito、Yusuke Adachi、Yutaka Yoshikawa、Hiromu Sakurai

  DOI：10.3987/com-07-s(u)39

  日期：——