甲氧基三(五氟苯基)硅烷 | 223668-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧基三(五氟苯基)硅烷
• 英文名称: methoxytris(pentafluorophenyl)silane
• 英文别名: methoxy-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 223668-78-8
• 化学式: C₁₉H₃F₁₅OSi
• 分子量: 560.294
• InChiKey: ZORPDMBUBHIUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基三(五氟苯基)硅烷 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-(1-pentafluorophenyl-1-phenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  含季碳原子的 C6F5 取代胺的合成

  摘要：

  描述了烯胺和甲基三(五氟苯基)硅烷在乙酸存在下的反应，得到C 6 F 5 -取代的胺。所提出的机制的特点是 C 6 F 5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺阳离子上，导致在 CC 键形成事件中产生季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926277
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯三(2,3,4,5,6-五氟苯基)硅烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到甲氧基三(五氟苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pentafluorophenylmethylamines via Silicon Mannich Reaction

  摘要：

  The three-component coupling of aldehydes, secondary amines, and methoxytris(pentafluorophenyl)silane, MeOSi(C6F5)(3), affording pentafluorophenylmethylamines has been described. The generation of the five-coordinate silicate intermediate is believed to be the key feature responsible for the efficiency of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol050845l

文献信息

• Activation of Pentafluorophenylsilanes by Weak Lewis Bases in Reaction with Iminium Cations
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Miriam Karni、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1021/jo0606812

  日期：2006.9.1

  The Lewis base mediated carbon−carbon bond forming reactions between pentafluorophenylsilanes and iminium cations were studied theoretically and experimentally. The complexation of silanes with anionic Lewis bases was analyzed computationally using DFT methods at the B3LYP/6-31+G(d) level. The pentafluorophenyl group was found to exhibit a significant stabilizing effect on the formation of pentacoordinate

  理论上和实验上研究了路易斯碱介导的五氟苯基硅烷与亚胺阳离子之间的碳-碳键形成反应。使用DFT方法在B3LYP / 6-31 + G（d）水平上对硅烷与阴离子路易斯碱的络合进行了计算分析。发现五氟苯基对五配位硅物质的形成表现出显着的稳定作用，其中（C 6 F 5）3 SiF和C 6 F 5 SiF 3是最强的路易斯酸。三角双锥硅醇R作为几何异构体的比较2（C 6 ˚F 5）SiXY -（R ＝ Me，F，Cl； X，Y ＝ F，Cl，ClO 4）表明，杂原子和C 6 F 5基团分别倾向于占据顶部和赤道位置。的C计算6 ˚F 5从硅烷到基转移过程Ñ，Ñ采用弱路易斯碱X时（1）：-dimethyliminium阳离子导致以下结论- =氯-，CLO 4 -作为活化剂，R 2（C 6 ˚F 5）SiF比R 2（C 6 F 5）SiX（X = Cl，ClO 4）; （2）C 6 F 5基团在顶端位置的
• Synthesis of C₆F₅-Substituted Amines Containing Quaternary Carbon Atoms
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-926277

  日期：——

  -substituted amines is described. The proposed mechanism features a transfer of the C 6 F 5 group from the five-coordinate silicate intermediate onto an iminium cation resulting in the generation of a quaternary carbon atom in the C-C bond forming event.

  描述了烯胺和甲基三(五氟苯基)硅烷在乙酸存在下的反应，得到C 6 F 5 -取代的胺。所提出的机制的特点是 C 6 F 5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺阳离子上，导致在 CC 键形成事件中产生季碳原子。
• Synthesis of Pentafluorophenylmethylamines via Silicon Mannich Reaction
  作者：Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1021/ol050845l

  日期：2005.7.1

  The three-component coupling of aldehydes, secondary amines, and methoxytris(pentafluorophenyl)silane, MeOSi(C6F5)(3), affording pentafluorophenylmethylamines has been described. The generation of the five-coordinate silicate intermediate is believed to be the key feature responsible for the efficiency of the reaction.