1,1'-(1,2-Ethanediyl)bis(4-methylpyridinium) dibromide | 6272-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,2-Ethanediyl)bis(4-methylpyridinium) dibromide
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-1,1'-(1,2-ethanediyl)bispyridinium dibromide；1,1'-ethylenebis (γ-picolinium bromide)；1,1'-(1,2-ethanediyl)bis[4-methylpyridinium]；1,2-ethylene-bis(para-methylpyridinium) dibromide；1,1′-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylpyridinium) dibromide；4,4'-dimethyl-1,1'-ethanediyl-bis-pyridinium; dibromide；4,4'-Dimethyl-1,1'-aethandiyl-bis-pyridinium; Dibromid；1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylpyridin-1-ium)；1,2-di-4-methylpyridineethane bromide；4-Methyl-1-[2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 6272-94-2
• 化学式: 2Br*C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 374.118
• InChiKey: JGSIARHKGKYFOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-Ethanediyl)bis(4-methylpyridinium) dibromide 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A versatile template for the formation of [2]pseudorotaxanes. 1,2-Bis(pyridinium)ethane axles and 24-crown-8 ether wheels

  摘要：

  线性 1,2-双（吡啶）乙烷 "轴 "和大环 24 元冠醚 "轮"（24C8、DB24C8 和 DN24C8）结合形成 [2]pseudorotaxanes。这些互穿加合物通过 N+⋯O 离子-偶极子相互作用、一系列 C-H⋯O 氢键以及轴的贫电子吡啶鎓环与轮的富电子邻苯二酚环之间的 π 堆积作用结合在一起。我们利用 1H NMR 光谱确定了相互作用的结构细节，并确定了溶液中结合过程的热力学。通过单晶 X 射线晶体学分析其中的九种加合物，可以详细研究固态下的非共价相互作用。该系统的结构变化多种多样。本文讨论了该模板的多功能性和潜力，以便构建永久互锁结构，如轮烷和卡烯烃。

  DOI：

  10.1039/b514528g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,1'-(1,2-Ethanediyl)bis(4-methylpyridinium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 1,2-ethylene-bis(para-methylpyridinium) dichromate as a new selective and mild agent in oxidation of alcohols

  摘要：

  1,2-乙烯双(对甲基吡啶)二铬酸, (C$_{14}$H$_{18}$N$_{2})[Cr$_{2}$O$_{7}$], 被用作一种新的氧化剂，在CH$_{3}$CN溶剂中以及无溶剂条件下，将某些醇转化为相应的羰基化合物。在这两种情况下，都观察到了高转化率。然而，在无溶剂条件下实现了更短的反应时间。对于烯丙基醇，C=C键未被氧化，本工作中检验的饱和醇（即环己醇）保持不变，这表明所用试剂的温和性质。通过单晶X射线衍射分析研究了试剂的结构。C--H$\cdots$O和O$\cdots \pi$相互作用是晶体堆积的最重要特征，通过Hirshfeld表面图可以直观地看到这些特征。

  DOI：

  10.3906/kim-1806-32

文献信息

• Photosensitive cyclomer formation of 1,1'-(1,2-ethanediyl)bis(pyridinyl) diradical and its derivatives
  作者：Yusaku Ikegami、Takashi Muramatsu、Kaoru Hanaya

  DOI：10.1021/ja00197a043

  日期：1989.7

  La reduction du dibromure de l'ethylene-1,1' bis-pyridinium fournit des cyclomeres convertis photochimiquement en le diradical ethylene-1,1' bis-pyridyle, caracterise par RPE

  La Reduction du dibromure de l'ethylene-1,1' bis-pyridinium Fournit des cyclomeres convertis photochimiquement en le diradical ethylene-1,1' bis-pyridyle, caracterise par RPE
• Black hybrid iodobismuthate containing linear anionic chains
  作者：Vitalii Yu. Kotov、Andrey B. Ilyukhin、Alexander A. Korlyukov、Alexander F. Smol’yakov、Sergey A. Kozyukhin

  DOI：10.1039/c7nj04948j

  日期：——

  Three hybrid 1,1′-(1,n-alkanediyl)bis(4-methylpyridinium) iodobismuthates 1–3 were prepared by a facile solution route and showed thermal stability in air up to 230 °C. The structures of solids 1 and 3 contain zero-dimensional anions, and the structure of 2 contains one-dimensional linear anionic chains [BiI5]n2n−. Photoluminescence (PL) in the spectral range between 600 and 750 nm was observed for

  通过简便的溶液路线制备了三种杂化的1,1'-（1，n-烷二基）双（4-甲基吡啶鎓）碘化铋1-3，它们在高达230°C的空气中显示出热稳定性。固体的结构1和3含有零维阴离子，和结构2包含一维线性阴离子链[BII 5 ] ñ 2 Ñ - 。对于1和2观察到在600和750nm之间的光谱范围内的光致发光（PL）。DFT计算和光学研究证实了化合物1-3是带隙为1.73–2.10 eV的半导体，其对应于其强烈的黑色（对于2）或红色（对于1和3）颜色。红色光谱范围中2的光吸收主要是由于电荷从价带顶部的I5p轨道转移到导带底部的Bi6p轨道。
• Two novel cation-induced supramolecular polymers with 2-3D polymeric cuprous thiocyanate frameworks: Synthesis, characterization and photocatalytic activities for the degradation of organic dye contaminants
  作者：Ya-Bin Lu、Chao-Hai Wang、Hai-Juan Du、Yun-Yin Niu

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.039

  日期：2016.8

  Abstract In order to systematically explore the photocatalytic activity of the inorganic–organic supramolecular polymers induced by 1,1′-(1, n -alkylidene)bis[4-methylpyridinium] ( n = 1–2) cations, two novel cation-induced compounds, (bmpm) [Cu 2 (SCN) 4 ]} n (bmpm = 1,1′-methylenebis[4-methylpyridinium] ( 1 ) and (bmpe) [Cu 2 (SCN) 4 ]} n (bmpe = 1,1′-(1,2-ethanediyl)bis[4-methylpyridinium] ( 2 ) were

  摘要为了系统地研究由两种新的阳离子诱导的1,1'-（1，n-亚烷基）双[4-甲基吡啶]（n = 1-2）阳离子诱导的无机-有机超分子聚合物的光催化活性。化合物bmpm）[Cu 2（SCN）4]} n（bmpm = 1,1'-亚甲基双[4-甲基吡啶]（1）和（bmpe）[Cu 2（SCN）4]} n（bmpe ＝＝ 1，1′-（1,2-乙二基）双[4-甲基吡啶鎓]（2），并通过X射线晶体学表征，化合物1具有3D骨架，阳离子被捕获在主体网络腔中，化合物2具有通过桥连硫氰酸酯基团形成无限的二维超分子聚轮烷结构，并评估了1和2的三阶NLO，光学带隙和光催化活性，其中1和2均表现出良好的光催化能力。
• Various Ionic Crystals from the Combination of 1,3-Bis(dicyanomethylidene)indan Anion and π-Electronic Cations
  作者：Yuka Tanaka、Keisuke Ichijo、Sota Kodama、Shun Aoyama、Tsukasa Yoshida、Ryohei Yamakado、Shuji Okada

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00841

  日期：2019.10.2

  crystal structures, although electrostatic repulsion effects exist between identically charged species. The stabilization of the identically charged stackings by the dipole–dipole interactions was explained from the DFT calculations. In addition, the delocalization of negative or positive charge through the face-to-face stacking and hydrogen bonding between the differently charged species also play an

  1,3-双（二氰基亚甲基）茚满阴离子（CMI –）是通过自去质子化反应制备的稳定的π电子阴离子。基于CMI的一系列离子对组件–用各种π电子阳离子进行了研究。通过单晶X射线分析揭示了堆积结构，并获得了逐电荷和电荷分离的组装体。有趣的是，尽管在相同电荷的物质之间存在静电排斥效应，但在所有晶体结构中均观察到阳离子-阳离子和/或阴离子-阴离子的堆积形成。DFT计算说明了偶极-偶极相互作用对相同电荷堆叠的稳定作用。此外，负电荷或正电荷通过面对面的堆积和不同电荷的物质之间的氢键的离域作用也对形成各种组件起着重要作用。
• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XIII</b>. Bis(2,4,6-triarylphenyl) substituted bispyridinium salts from methyl derivatives by double pyrylium and thiopyrylium ring transformations
  作者：Thomas Zimmermann、Klaus Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570330342

  日期：1996.5

  unknown 4,4′-bis(2,4,6-triarylphenyl) substituted bispyridinium diperchlorates 3, in which the N-atoms are linked by a carbon chain, a heteroatom containing a carbon chain or a bis(methylene) substituted aromatic/heteroaromatic ring, from 4,4′-dimethylbispyridinium derivatives 2 by a double 2,6-[C5+C] ring transformation of 2,4,6-triarylpyrylium and 2,4,6-triarylthiopyrylium salts 1/4 is reported.

  迄今未知的4,4'-双（2,4,6-三芳基苯基）取代的双吡啶二氯化二氯酸盐3的合成，其中N-原子通过碳链，含有碳链的杂原子或双（亚甲基）连接取代的芳族/杂芳族环，由4,4'-二甲基双吡啶鎓衍生物2通过2,4,6-三芳基吡啶鎓盐和2,4,6-三芳基硫代吡啶鎓盐1/4的双2,6- [C 5 + C]环双转化被报道。讨论了双吡啶二氯双吡啶鎓盐3的光谱数据及其形成方式。