(R,S)-2-苯基丙酰基2,2,2-三氟乙酯 | 369359-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,S)-2-苯基丙酰基2,2,2-三氟乙酯
• 英文名称: 2-phenylpropanoic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: (R,S)-2-phenylpropionyl 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-Trifluoroethyl 2-phenylpropanoate
• CAS: 369359-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: RNLWGKILHORISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-苯基丙酰基2,2,2-三氟乙酯 在 sodium hydroxide 、 Pseudomonas fluorescens MTCCB₀₀₁₅ cell-free extract 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A new biocatalyst for the preparation of enantiomerically pure 2-arylpropanoic acids

  摘要：

  A new biocatalyst. a strain of Pseudomonas fluorescens MTCCB0015. is described. which produces ibuprofen. ketoprofen and flurbiprofen as enantiomerically pure (S)-2-arylpropanoic acids from their corresponding racemic esters. 2-Arylpropanoic acids are an important class of non-steroidal anti-inflammatory, compound,. whose anti-inflammatory activity is mainly due to the (S)-enantiomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00249-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙基甲酸酯 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(R,S)-2-苯基丙酰基2,2,2-三氟乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,2,2-三氟乙基甲酸酯对烯烃的区域选择性加氢酯化

  摘要：

  描述了钯与2,2,2-三氟乙基甲酸（TFEF）的Pd催化的区域选择性加氢酯化。在大多数情况下，可以通过适当的配体选择性地获得直链或支链酯。该反应过程操作简单，不涉及有毒的CO气体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901601

文献信息

• (<i>R</i>,<i>S</i>)-Azolides as Novel Substrates for Lipase-Catalyzed Hydrolytic Resolution in Organic Solvents
  作者：Pei-Yun Wang、Ying-Ju Chen、An-Chi Wu、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/adsc.200900391

  日期：2009.10

  property and lipase resolution ability in the development of a new resolution process for preparing optically pure carboxylic acids. With the Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed hydrolysis of (R,S)-N-profenylazoles in organic solvents as the model system, (R,S)-N-profenyl-1,2,4-triazoles instead of their corresponding ester analogues were exploited as the best substrates for preparing optically

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。
• Stereoselectivities in AgBF4-catalyzed and photoinduced phenyl-rearrangement of 2-chloropropiophenone
  作者：Satoshi Usui、Takeshi Matsumoto、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02284-9

  日期：1998.12

  (S)-2-Phenylpropionic acid was stereoselectively obtained by the AgBF4- catalyzed phenyl-rearrangement of (S)-2-chloropropiophenone dimethyl acetal, while the photoirradiation of (S)- or (R)-2-chloropropiophenone afforded partially racemized (S)- or (R)-2-phenylpropionic acid, respectively. An intramolecular S(N)2 mechanism is suggested for the former rearrangement. The latter result is indicative of the intervention of an ion or radical intermediate in the photoinduced phenyl-rearrangement. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CN115403465
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