6-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-硫酮 | 13895-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-硫酮
• 英文名称: 6-methoxybenzo[d]oxazole-2-thiol
• 英文别名: 6-methoxy-3H-benzooxazole-2-thione；6-methoxy-2-mercaptobenzoxazole；6-methoxybenzoxazole-2-thiol；6-methoxy-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 13895-04-0
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: ZEIPATHNNKGIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.0 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  297.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-硫酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (R)-2-(2-hydroxy-4-methoxyphenylamino)-thiazoline-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Analgesic Compounds, Compositions, and Uses Thereof

  摘要：

  这项发明涉及化合物、组合物和方法，用于减轻需要的受试者的疼痛，包括给予所述的化合物和组合物。

  公开号：

  US20110224269A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯胺盐酸盐 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivatives

  摘要：

  公式（1）或（2）的苯并噁唑衍生物，其在2-位置具有脂环二胺基团：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、X.sup.-、m和n在此处定义。该化合物表现出优异的5-HT.sub.3受体拮抗作用，并可用作抗恶心药、控制肠蠕动药、镇痛药、抗焦虑药和治疗精神分裂症的药物。

  公开号：

  US05631257A1

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451594A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The invention provides compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation: ##STR1## wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1 or 2; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as described in the specification.

  该发明提供具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的公式(I)化合物，包含它们的组合物以及它们的制备过程和中间体：##STR1## 其中：X是氧或硫；n是0、1或2；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如说明书中所描述。
• HMOX1 inducers
  申请人：Mitobridge Inc.

  公开号：US10766888B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。
• A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.
  作者：Megumi YAMADA、Yasuo SATO、Kazuko KOBAYASHI、Fukio KONNO、Tomoko SONEDA、Takashi WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.445

  日期：——

  Several modified 2-piperazinyl benzoxazole derivatives, which exhibit an agonistic effect on gastrointestinal motility, were synthesized and their effects on the contraction of guinea-pig ileum were examined. The quaternary piperazinyl benzoxazole structure has a restricted conformation and stereostructure compared to those of the other 5-HT3 receptor agonists, serotonin and meta-chlorophenylbiguanide. The mutual positions of the aromatic ring, nitrogen atom and terminal amine are considered to form the pharmacophore of the 5-HT3 receptor agonist in the gut. In the serotonin-evoked reflex bradycardia [Bezold-Jarisch (B-J) reflex] inhibition test using rats the B-J reflex-inducing ratio was different for each synthesized compound. These results suggest that, in these 5-HT3 receptor agonists, the substituents of the benzoxazole ring influence the B-J reflex-inducing activity in rats.

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。
• 2-(3,4,4,-trifluorobutenylmercapto) alkoxy or nitro benzoxazoyl compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries Plc

  公开号：US05273988A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkenoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxy, alkylthio, cyano, nitro, amino, NR.sup.5 R.sup.6, hydroxy, amino, acylamino, --CO.sub.2 R.sup.4, or R.sup.1 and R.sup.3 when taken together form a 5- or 6-membered ring; R.sup.4 and R.sup.6 are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.5 is C.sub.1-4 alkyl; n is 0 or 1; provided that R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are not all hydrogen when n is 0; are useful as nematicides.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，烷基环烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烯氧基，烷氧基烷基，卤代烷氧基，烷基硫基，氰基，硝基，氨基，NR.sup.5R.sup.6，羟基，氨基，酰胺基，--CO.sub.2R.sup.4，或者当R.sup.1和R.sup.3一起形成5-或6-成员环时；R.sup.4和R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.5是C.sub.1-4烷基；n为0或1；条件是当n为0时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不能全为氢；这些化合物可用作线虫杀剂。
• Process for preparing nematicidal benzoxazole and benzthiazole compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451681A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A process for preparing a compound of formula (I) ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, by (a) reacting a substituted ortho-nitro or -nitroso phenol or a substituted ortho-nitro or -nitroso thiophenol with an alkali metal dithionite reducing agent in an alkaline reaction medium in the presence of carbon disulphide, to form a substituted 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole, acidifying the reaction mixture and collecting the 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole; and then (b) reacting the 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole with a compound of formula (IV) CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L (IV) wherein L is a good leaving group.

  一种制备化合物的方法，化学式为（I）##STR1##其中X为氧或硫，通过以下步骤实现：（a）在碱性反应介质中，将取代的邻硝基或硝基酚或取代的邻硝基或硝基噻酚与碱金属二亚硫酸盐还原剂在碳二硫的存在下反应，形成取代的2-巯基苯并噁唑或噻唑，酸化反应混合物并收集2-巯基苯并噁唑或噻唑；然后（b）将2-巯基苯并噁唑或噻唑与化学式为（IV）CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L（IV）的化合物反应，其中L是一个良好的离去基团。