4-bromo-3-phenyl-isoquinolin-1-(2H)-one | 358968-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-isoquinolin-1-(2H)-one
• 英文别名: 4-bromo-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 358968-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: OXNRNDMPUCREPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 4-bromo-3-phenyl-isoquinolin-1-(2H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到ethyl 12-bromo-5-oxo-5,7-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的异喹啉酮与具有原位脱酰基反应的二氮杂酮酸酯的氧化环化反应：异吲哚异喹啉酮的合成及其向Rosettacin类似物的转化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的异喹诺酮与重氮酮酸酯的氧化[4 +1]环加成，然后进行原位脱酰反应，制备异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7-羧酸酯衍生物的新颖实用的方法是披露。有趣的是，标题化合物可以很容易地通过去酯化反应转变为异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5（7 H）-，这是一种罗塞他汀类似物，经常在各种天然生物碱和合成药物分子中发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01982
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-bromo-3-phenyl-isoquinolin-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代和4-溴-3-取代的异喹啉-1-（2 h）-one与炔丙基溴的反应

  摘要：

  在室温下，使用N-溴琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中溴化异喹啉酮，得到4-溴-3-取代的异喹啉-1-（2 H）-酮。这些异喹啉酮与炔丙基溴在无水碳酸钾存在下的反应产生N和O-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380307

文献信息

• A Selective Synthesis of 4-Bromoisoquinoline and 4-Bromoisquinolone
  作者：Hong-Ping Zhang、Hong-Yan Li、Hong-Fang Xiao

  DOI：10.3184/174751913x13744287541024

  日期：2013.9

  palladium to selectively afford either 4-bromoisoquinoline and 4-bromoisquinolones under different conditions. 4-Bromoisoquinoline was synthesised in the presence of PdBr2/CuBr2/LiBr in MeCN, and 4-bromoisoquinolone was selectively produced with PdBr2/CuBr2/HOAc in CH2ClCH2Cl. A bromine was introduced into the products which makes the methodology more attractive for organic synthesis.

  2-炔基苄基叠氮化物在钯催化下顺利进行电环反应，在不同条件下选择性地得到4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮。4-溴异喹啉是在 PdBr2/CuBr2/LiBr 存在下在 MeCN 中合成的，4-溴异喹诺酮是在 CH2ClCH2Cl 中用 PdBr2/CuBr2/HOAc 选择性生产的。将溴引入产品中，这使得该方法对有机合成更具吸引力。
• Reaction of 3-substituted and 4-bromo-3-substituted isoquinolin-1-(2<i>h</i>)-ones with propargyl bromide
  作者：Cyril Odianose Usifoh

  DOI：10.1002/jhet.5570380307

  日期：2001.5

  Isoquinolinones were brominated using N-bromosuccinimide in dimethylformamide at room temperature to give 4-bromo-3-substituted isoquinolin-1-(2H)-ones. The reaction of these isoquinolinones with propargyl bromide in the presence of anhydrous potassium carbonate yielded N and O-alkylated products.

  在室温下，使用N-溴琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中溴化异喹啉酮，得到4-溴-3-取代的异喹啉-1-（2 H）-酮。这些异喹啉酮与炔丙基溴在无水碳酸钾存在下的反应产生N和O-烷基化产物。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Isoquinolones with Diazoketoesters Featuring an <i>in Situ</i> Deacylation: Synthesis of Isoindoloisoquinolones and Their Transformation to Rosettacin Analogues
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01982

  日期：2018.10.5

  A novel and practical procedure for the preparation of isoindolo[2,1-b]isoquinoline-7-carboxylate derivatives through a Rh(III)-catalyzed oxidative [4 + 1] cycloaddition of isoquinolones with diazoketoesters followed by an in situ deacylation reaction is disclosed. Intriguingly, the title compounds could be easily converted into isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via de-esterification, which are

  通过Rh（III）催化的异喹诺酮与重氮酮酸酯的氧化[4 +1]环加成，然后进行原位脱酰反应，制备异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7-羧酸酯衍生物的新颖实用的方法是披露。有趣的是，标题化合物可以很容易地通过去酯化反应转变为异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5（7 H）-，这是一种罗塞他汀类似物，经常在各种天然生物碱和合成药物分子中发现。