(S)-3,4-dibenzylmorpholin-2-one | 1272663-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-dibenzylmorpholin-2-one
• 英文别名: 3,4-dibenzylmorpholin-2-one；(3S)-3,4-dibenzylmorpholin-2-one
• CAS: 1272663-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: AWDZTSVNWRAROK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(苄基氨基)-3-苯基丙酸 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(S)-3,4-dibenzylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient One Pot Synthetic Protocol to Construct Morpholin-2-ones

  摘要：

  A new one pot synthetic method to construct 3-substituted morpholine-2-one derivatives is presented. Amino acids refluxed with 1,2-dibromoethane and potassium carbonate in acetonitrile followed by treatment with benzyl bromide in same pot furnished the 3-substituted N-benzyl-morpholine-2-ones in good yields. The simplicity of the reaction conditions and versatility of resulted scaffold to generate wide variety of molecules makes this method more attractive for synthetic organic chemists.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)14

文献信息

• Racemization-Free Synthesis of Morpholinone Derivatives from α-Amino Acids
  作者：Manas Ghorai、Sauvik Samanta、Abhijit Mal、Sandipan Halder

  DOI：10.1055/s-0035-1560088

  日期：——

  A simple strategy is reported for the synthesis of chiral N-protected morpholinone derivatives by a base (potassium carbonate)-mediated cyclization reaction of N-protected -amino acids with 1,2-dibromoethane. The morpholinone derivatives are obtained in good yields and in enantiomerically pure forms.