(4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone | 60787-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-ethyl-1-piperazinyl)(phenyl)methanone；1-benzoyl-4-ethylpiperazine；(4-ethylpiperazin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 60787-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: GUHYYLCDLSWZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 作用下， 生成 N-乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  独特的螺环哌嗪鎓盐Ⅰ：螺环哌嗪鎓盐的合成及其构效关系。

  摘要：

  基于化合物3的结构，合成了两个螺环哌嗪鎓衍生物系列7a-n和10a-h，并评估了它们的体内止痛和镇静活性。发现化合物7f和10c显示出优异的镇痛活性。构效关系表明季盐阴离子显着影响镇痛和镇静作用。烯丙基是化合物7a-n中最有效的基团。芳环上电子释放的取代基有利于增加镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00177-x
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 苯甲酸 在 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用N -（对甲苯磺酰基）咪唑从羧酸胺中高效制备酰胺

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。

  DOI：

  10.3184/174751916x14531325057887

文献信息

• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Efficient and chemoselective alkylation of amines/amino acids using alcohols as alkylating reagents under mild conditions
  作者：Chu-Pei Xu、Zhen-Hua Xiao、Bi-Qin Zhuo、Yu-Huang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc01487g

  日期：——

  We report a mild and environmentally benign method for the synthesis of tertiary amines using alcohols as the alkylating reagents. Not only secondary amines such as piperazines but also amino acids and amino alcohols can be N-alkylated selectively. For N,O-benzyl protected amino alcohols, both N,O-de-benzylation and N-methylation were achieved in one-pot.

  我们报告了使用醇作为烷基化试剂合成叔胺的温和，环保的方法。不仅仲胺如哌嗪而且氨基酸和氨基醇都可以被选择性地N-烷基化。对于N，O-苄基保护的氨基醇，一锅中同时实现了N，O-去苄基化和N-甲基化。
• Microwave-assisted solvent-free parallel synthesis of thioamides
  作者：Roger Olsson、Henrik C Hansen、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01360-5

  日期：2000.10

  Rapid parallel synthesis of thioamides is described. A library of amides, synthesised by mixing acyl chlorides and diamines, was transformed into the corresponding thioamides utilising Lawesson's reagent as the oxygen/sulphur exchange reagent. Purification by solid-phase extraction afforded the library members in adequate purities and yields.

  描述了硫酰胺的快速平行合成。利用劳氏试剂作为氧/硫交换试剂，将酰基氯和二胺混合而合成的酰胺库转化为相应的硫代酰胺。通过固相萃取纯化提供足够纯度和产率的文库成员。
• 一种哌嗪酰胺类化合物的制备方法
  申请人：凯惠药业(上海)有限公司

  公开号：CN103360343B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种哌嗪酰胺类化合物的制备方法，包括：溶剂中，将化合物1与化合物2进行反应，得到化合物3，反应温度20℃～120℃；Ar为取代或未取代的芳香基；R为氢、甲基、乙基、丙基、苄基、叔丁氧羰基、苄氧羰基、C1‑C3的酰基，或取代或未取代的芳香基；所述的芳香基上的取代基选自C1‑C5的直链或支链烷基、C1‑C3的烷氧基、胺基、卤素、氰基、醛基、C1‑C5的酰基、三氟甲基和羧基中的一种或多种；所述的芳香基为苯基、噻吩基、吡咯基、嘧啶基或吡啶基。本发明的制备方法条件温和，原料性质稳定，易使用及储藏，收率高，工艺简单，对设备要求低，后处理方便，产物的分离和提纯简单。
• [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013090696A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gpl20, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD- 556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。