2-fluoro-5-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-phenylpyridine
• 化学式: C₁₁H₈FN
• 分子量: 173.19
• InChiKey: XLFZEKLTTBHSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-phenylpyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 重水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到C₁₁H₇⁽²⁾HFN
  参考文献：
  名称：

  Ag(i)-介导的单氟化（杂）芳烃的氢同位素交换。

  摘要：

  已经公开了一种通过 Ag 2 CO 3 /Sphos 介导的 HIE 协议将氘安装到单氟化（杂）芳烃中的有效方法，其中 D 2 O 作为氘源。该方法在氟原子的 α 位显示出特定的氘化位点选择性，这与现有的过渡金属催化的 HIE 工艺互补。

  DOI：

  10.1039/d0ob01273d
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-fluoro-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n

文献信息

• Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides
  作者：Matthew J. O'Neill、Tim Riesebeck、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201804479

  日期：2018.7.16

  Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。
• Novel complex crystal structure of prolyl hydroxylase domain-containing protein 2 (PHD2): 2,8-Diazaspiro[4.5]decan-1-ones as potent, orally bioavailable PHD2 inhibitors
  作者：Guanghui Deng、Baowei Zhao、Yingli Ma、Qiongfeng Xu、Hailong Wang、Liuqing Yang、Qing Zhang、Taylor B. Guo、Wei Zhang、Yang Jiao、Xin Cai、Jinqiang Zhang、Houfu Liu、Xiaoming Guan、Hongtao Lu、Jianing Xiang、John D. Elliott、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.046

  日期：2013.11

  enzyme with its inhibitor, the 2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one analogue 4b. The widely reported salt bridge between Arg383 of the enzyme and its inhibitors in all complex structures published thus far was not observed in our case. In our complex structure compound 4b forms several novel interactions with the enzyme, which include a hydrogen bond with Arg322, a π-cation interaction with Arg322, a π–π stacking

  我们发现了PHD2酶及其抑制剂2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one类似物4b的新型复杂晶体结构。迄今为止，在我们的案例中未观察到广泛报道的酶Arg383及其抑制剂在所有复杂结构中的盐桥。在我们的复杂结构中，化合物4b与酶形成了几种新颖的相互作用，包括与Arg322的氢键，与Arg322的π阳离子相互作用，与Trp389的π-π堆积以及与His313​​的π-π堆积。在结构信息的指导下，对2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one系列进行了SAR研究，从而发现了具有高效力和良好口服药代动力学特征的化合物9p。
• Chemoselective Synthesis of Polysubstituted Pyridines from Heteroaryl Fluorosulfates
  作者：Enxuan Zhang、Jiaze Tang、Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.201600167

  日期：2016.4.11

  A selection of heteroaryl fluorosulfates were readily synthesized using commercial SO2F2 gas. These substrates are highly efficient coupling partners in the Suzuki reaction. Through judicious selection of Pd catalysts the fluorosulfate functionality is differentiated from bromide and chloride; the order of reactivity being: ‐Br> ‐OSO2F> ‐Cl. Exploiting this trend allowed the stepwise chemoselective

  使用市售的SO 2 F 2气体可以轻松地合成氟代杂芳基硫酸盐。这些底物是铃木反应中的高效偶联伙伴。通过明智地选择Pd催化剂，可以将氟硫酸盐的功能与溴化物和氯化物区分开来。反应顺序为：-Br> -OSO 2 F> -Cl。利用这一趋势，可以逐步化学合成许多多取代的吡啶，包括药物Etoricoxib。
• Facile Route to 2-Fluoropyridines via 2-Pyridyltrialkylammonium Salts Prepared from Pyridine <i>N</i>-Oxides and Application to ¹⁸F-Labeling
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye、Kuo-Hsien Fan、Ximin Li、Jennifer Clemens、Carey L. Horchler、Nathaniel C. Lim、Giorgio Attardo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01703

  日期：2015.8.7

  Among known precursors for 2-[18F]fluoropyridines, pyridyltrialkylammonium salts have shown excellent reactivity; however, their broader utility has been limited because synthetic methods for their preparation suffer from poor functional group compatibility. In this paper, we demonstrate the regioselective conversion of readily available pyridine N-oxides into 2-pyridyltrialkylammonium salts under mild

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。
• Copper-assisted preparation of pyridinyl sulfonate esters from hydroxypyridines and sodium sulfinates
  作者：Qian Li、Haibo Zhu、Yishuai Liu、Liu Yang、Qiangwen Fan、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1039/d1ra08568a

  日期：——

  broad range of hydroxypyridines and sodium sulfinates into their corresponding pyridinyl tosylates was developed. Key features of this base- and ligand-free protocol include using the cheap and readily available CuBr2 as a medium and the use of sodium sulfinates as formal sulfonylation reagents. A variety of functional pyridinyl tosylates could be formed with good yields, which can easily be converted into

  开发了一种有效且强大的铜辅助方法，可将多种羟基吡啶和亚磺酸钠有效转化为其相应的吡啶基甲苯磺酸盐。该无碱基和无配体方案的主要特征包括使用廉价且容易获得的 CuBr 2作为介质以及使用亚磺酸钠作为正式磺酰化试剂。可以以良好的产率形成多种功能性吡啶基甲苯磺酸盐，并且可以很容易地转化为含有C-C和C-N键的化合物。