(R)-3,3'-diphenyl-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-diphenyl-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: 1-(2-Amino-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine；1-(2-amino-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂
• 分子量: 444.619
• InChiKey: PZAVIIPITWEBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-diphenyl-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine 在 氢溴酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-2,2'-diiodo-3,3'-diphenyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  新型轴向手性碘芳烃的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了衍生自商购可得的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的轴向手性碘代芳烃的新家族，并将其用作丙酸系链的1-萘酚的Kita对映选择性氧化螺内酯化的催化剂。通过这项研究，我们探索了高价碘芳烃的几何形状与对映选择性之间的关系，有助于当前对有机碘（III）催化中轴向中心手性转移的理解。 已经合成了衍生自商购可得的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的轴向手性碘代芳烃的新家族，并将其用作丙酸系链的1-萘酚的Kita对映选择性氧化螺内酯化的催化剂。通过这项研究，我们探索了高价碘芳烃的几何形状与对映选择性之间的关系，有助于当前对有机碘（III）催化中轴向中心手性转移的理解。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560512
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 (R)-3,3'-diphenyl-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型轴向手性碘芳烃的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了衍生自商购可得的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的轴向手性碘代芳烃的新家族，并将其用作丙酸系链的1-萘酚的Kita对映选择性氧化螺内酯化的催化剂。通过这项研究，我们探索了高价碘芳烃的几何形状与对映选择性之间的关系，有助于当前对有机碘（III）催化中轴向中心手性转移的理解。 已经合成了衍生自商购可得的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的轴向手性碘代芳烃的新家族，并将其用作丙酸系链的1-萘酚的Kita对映选择性氧化螺内酯化的催化剂。通过这项研究，我们探索了高价碘芳烃的几何形状与对映选择性之间的关系，有助于当前对有机碘（III）催化中轴向中心手性转移的理解。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560512

文献信息

• Enantioselective, Stereodivergent Hydroazidation and Hydroamination of Allenes Catalyzed by Acyclic Diaminocarbene (ADC) Gold(I) Complexes
  作者：Dimitri A. Khrakovsky、Chuanzhou Tao、Miles W. Johnson、Richard T. Thornbury、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201601550

  日期：2016.5.10

  The gold‐catalyzed enantioselective hydroazidation and hydroamination reactions of allenes are presented herein. ADC gold(I) catalysts derived from BINAM were critical for achieving high levels of enantioselectivity in both transformations. The sense of enantioinduction is reversed for the two different nucleophiles, allowing access to both enantiomers of the corresponding allylic amines using the

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。
• Parameterization of Acyclic Diaminocarbene Ligands Applied to a Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Tandem Rearrangement/Cyclization
  作者：Zachary L. Niemeyer、Suresh Pindi、Dimitri A. Khrakovsky、Christian N. Kuzniewski、Cynthia M. Hong、Leo A. Joyce、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.7b08791

  日期：2017.9.20

  are developed in the context of a gold catalyzed enantioselective tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement-[2+2]-cyclization. Surrogate structures enable the rapid identification of parameters that reveal mechanistic characteristics. The observed selectivity trends are validated in a robust multivariate analysis facilitating the development of a highly enantioselective process.

  在金催化的对映选择性串联 [3,3]-sigmatropic 重排-[2+2]-环化的背景下开发了无环二氨基卡宾配体的计算描述符。替代结构能够快速识别揭示机械特性的参数。观察到的选择性趋势在稳健的多变量分析中得到验证，促进了高度对映选择性过程的发展。
• Asymmetric organocatalytic oxy-Michael addition of alcohols to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Taichi Kano、Youhei Tanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.179

  日期：2007.8

  A 1,4-addition of alcohols to α,β-unsaturated aldehydes was found to be efficiently promoted by biphenyldiamine-based catalyst 3 without formation of the acetals. An asymmetric variant of this reaction has also been performed by designing a novel axially chiral organocatalyst (R)-10c.

  发现联苯二胺基催化剂3可有效地促进醇向α，β-不饱和醛的1，4-加成反应， 而不会形成缩醛。还通过设计新型的轴向手性有机催化剂（R）-10c进行了该反应的不对称变化。
• Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by an organocatalytic Diels–Alder reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Taichi Kano、Youhei Tanaka、Kenta Osawa、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b819034h

  日期：——

  A binaphthyl-based primary amine (R)- was designed for the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes; in the presence of the TfOH salt of (R)-, the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene proceeded to afford the corresponding cycloadducts having one all-carbon quaternary stereocenter in good yield with good to

  设计了一种基于二萘基的伯胺（R），用于α-取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应；在（R）-的TfOH盐的存在下，α-取代的α，β-不饱和醛与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应进行，从而以高收率和高收率提供了具有一个全碳四元立体中心的相应的环加合物。立体选择性。
• Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction of Arylaldehydes with 2-Cyclohexen-1-one Catalyzed by Chiral Bis(Thio)urea and DABCO
  作者：Min Shi、Xu-Guang Liu

  DOI：10.1021/ol7028806

  日期：2008.3.1

  Novel bis(thio)urea organocatalysts were synthesized from axially chiral (R)-(-)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine (H-8-BINAM), and their catalytic abilities have been examined in the Morita-Baylis-Hillman reaction of 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclopenten-1-one with a wide range of aromatic aldehydes in combination with DABCO. The best result was achieved in the reaction of 3-fluorobenzaldehyde with 2-cyclohexen-1-one to give the desired Morita-Baylis-Hillman product in 79% yield and 88% ee.