4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile | 544673-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-4-fluorobiphenyl；2-fluoro-5-phenylbenzonitrile
• CAS: 544673-44-1
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: OJZCIVWQGRRLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[(4-fluorobiphenyl-3-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ACLY ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂合酶（ACLY）抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2020097408A1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-5-phenylbenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 1-amino-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种醛基快速转化为氰基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种醛基快速转化为氰基的方法。所述方法包括：提供醛类化合物，使包含醛类化合物、胺化试剂、碱性物质和溶剂的混合反应体系进行反应，制得腈类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；所制得的腈类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。

  公开号：

  CN115724706A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011025799A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are 3-aminopyrrolidines of Formula (I) having pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme such as chronic obstructive pulmonary disease.

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Discovery of a Potent Grp94 Selective Inhibitor with Anti-Inflammatory Efficacy in a Mouse Model of Ulcerative Colitis
  作者：Fen Jiang、An-ping Guo、Jia-chen Xu、Qi-Dong You、Xiao-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00800

  日期：2018.11.8

  associated with some diseases, including cancer, primary open-angle glaucoma, and inflammatory disorders. Grp94-selective inhibition has been a potential therapeutic strategy for these diseases. In this study, inspired by the conclusion that ligand-induced “Phe199 shift” effect is the structural basis of Grp94-selective inhibition, a series of novel Grp94 selective inhibitors incorporating “benzamide” moiety

  作为Hsp90的内质网旁系同源物，Grp94伴有少量与某些疾病（包括癌症，原发性开角型青光眼和炎症性疾病）相关的客户蛋白。Grp94选择性抑制已成为这些疾病的潜在治疗策略。在这项研究中，受配体诱导的“ Phe199转移”效应是Grp94选择性抑制的结构基础的结论的启发，开发了一系列新型的结合“苯甲酰胺”部分的Grp94选择性抑制剂，其中化合物54表现出最有效的作用。 Grp94的抑制活性，IC 50值为2 nM，对Grp94的针对Hsp90α的选择性超过1000倍。在DSS诱导的溃疡性结肠炎（UC）小鼠模型中，化合物54表现出显着的抗炎功效。这项工作为Grp94的生物学研究提供了有效的Grp94选择性抑制剂作为探针化合物，并且代表了第一个证实Grp94选择性抑制剂对UC的潜在治疗功效的研究。