甲基3-(2-吡啶基硫基)丙酸酯 | 90610-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 甲基3-(2-吡啶基硫基)丙酸酯
• 中文别名: L-天冬氨酸,3-氟-,苏-(9CI)
• 英文名称: methyl 3-(pyridin-2-ylthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-pyridin-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 90610-14-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD11174123
• 分子量: 197.258
• InChiKey: OIOCYRXPFGDXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(2-吡啶基硫基)丙酸酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 吡啶-2-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  在DNA上合成磺酰胺的策略。

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03843
• 作为产物：
  描述：

  N-(3'-Carbomethoxypropionyloxy)pyridine-2-thione 在 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到甲基3-(2-吡啶基硫基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4

文献信息

• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Synthesis of Highly Enantioenriched Sulfonimidoyl Fluorides and Sulfonimidamides by Stereospecific Sulfur–Fluorine Exchange (SuFEx) Reaction
  作者：Stephanie Greed、Edward L. Briggs、Fahima I. M. Idiris、Andrew J. P. White、Ulrich Lücking、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.202002265

  日期：2020.10

  enantioselective synthesis of sulfonimidamides, including the first stereoselective synthesis of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides, and studies on their reactivity. A new route to sulfonimidoyl fluorides is presented from solid bench‐stable, N‐Boc‐sulfinamide (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) salt building blocks. Enantioenriched arylsulfonimidoyl fluorides are shown to be readily racemised by fluoride ions.

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。
• A facile preparation method for α,α-difluoroalkanecarboxylic acids and esters. A formal difluoromethylene insertion to alkanecarboxylic acids using radical reaction
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Asako Okajima、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01099-l

  日期：1995.2

  the photoreaction of a series of Barton esters reacted with 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene to give radical adducts as the major product accompanied with self-trapping products. Primary, secondary, tertiary, benzyl, and some unsaturated alkyl radicals as well as those with another functional group such as ether, carbonyl, and azide were applicable. Barton esters of diacids also afford 1:2 adducts with

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。
• Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yuh; Jaszberenyi, Joseph Cs., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 407 - 426
  作者：Barton, Derek H. R.、Chern, Ching-Yuh、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——