4-甲基戊-1,2-二烯 | 13643-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 4-甲基戊-1,2-二烯
• 英文名称: 4-methyl-1,2-pentadiene
• 英文别名: 1-isopropylallene；isopropylallene；4-methyl-penta-1,2-diene；4-Methyl-penta-1,2-dien；Isopropylallen；4-Methyl-1,2-pentadien
• CAS: 13643-05-5
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: CAAAXQFHDYHTTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  69.85°C
• 密度：
  0.7030

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-1,2-二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+/-)-3c.5-dimethyl-cyclohexadiene-(4.6)-dicarboxylic acid-(1.2r)
  参考文献：
  名称：

  Diels; Friedrichsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 145,152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-4-methyl-1-pentyne 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-甲基戊-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Radical-chain addition of benzenethiol to allenes. Analysis of steric effects and reversibility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a001

文献信息

• Cycloaddition reactions of allenes with N-phenylmaleimide. A two-step, diradical-intermediate process
  作者：Daniel J. Pasto、Peter F. Heid、Steven E. Warren

  DOI：10.1021/ja00377a022

  日期：1982.6

  e process. The stereochemical features controlling the formation of the stereoisomeric diradical intermediates and their ring closures are discussed. In addition to the cycloaddition processes, competitive ene reactions occur to produce intermediate dienes, which react further to produce 1:2 adducts or nonreactive alkyne-containing 1:1 adducts. These ene reactions also appear to proceed via diradical

  在取代的丙二烯与 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应中确定了立体选择性、化学选择性、相对反应性和动力学同位素效应。将这些结果与 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的环加成和苯硫醇与丙二烯的自由基链加成的研究结果进行比较，强烈表明与 N-苯基马来酰亚胺的环加成是通过两个-步骤，双自由基中间过程。讨论了控制立体异构双自由基中间体形成的立体化学特征及其闭环。除了环加成过程外，还会发生竞争性烯反应以生成中间体二烯，它们进一步反应生成 1:2 加合物或非反应性含炔烃的 1:1 加合物。
• 合成手性二氢吡喃环类化合物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107216300A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种合成手性二氢吡喃环类化合物的方法。该方法包括：在手性磷酸金属盐、金属路易斯酸、四(3,5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸银和分子筛的存在下，将α,β‑不饱羰基化合物与联烯反应。按照本发明所述的合成手性二氢吡喃环类化合物的方法可以获得较高的目标产物产率、对映选择性以及底物原子经济性。
• Catalytic Lewis Base Additive Enables Selective Copper-Catalyzed Borylative α-C–H Allylation of Alicyclic Amines
  作者：Borja Pérez-Saavedra、Álvaro Velasco-Rubio、Eva Rivera-Chao、Jesús A. Varela、Carlos Saá、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/jacs.2c07969

  日期：2022.9.7

  compromise functional group tolerance. Here, we report a novel approach that enables the transformation of O-benzoyl hydroxylamines into α-functionalized cyclic secondary amines by means of a copper-catalyzed regio-, stereo-, and chemoselective coupling with allenes and bis(pinacolato)diboron. A key feature of the present transformation is the use of a catalytic Lewis base additive which inhibits the

  功能化的脂环胺是合成具有生物活性的天然化合物和药物的重要组成部分。现有的官能化方法通常限于合成受保护的胺或使用可能损害官能团耐受性的强碱性有机金属试剂。在这里，我们报告了一种新方法，该方法通过铜催化的与丙二烯和双（频哪醇）二硼的区域、立体和化学选择性偶联，能够将O-苯甲酰基羟胺转化为 α-官能化环状仲胺。本转化的一个关键特征是使用催化路易斯碱添加剂，它抑制催化生成的硼取代烯丙基铜中间体与O之间的竞争 C-N 键形成反应。-苯甲酰羟胺，从而使后者能够原位转化为脂环亚胺，该亚胺与烯丙基铜物种选择性地形成C-C键。
• Skucas, Eduardas; Zbieg, Jason R.; Krische, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5054 - 5055
  作者：Skucas, Eduardas、Zbieg, Jason R.、Krische, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1081 - 1090
  作者：Crombie,L. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图