(3r)-3-Phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5(6h)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3r)-3-Phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5(6h)-one
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CQPBRZXBXFZYBD-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3r)-3-Phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5(6h)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3'R)-3,3'-diphenyloctahydro-[6,6'-bipyrrolo[2,1-b]oxazole]-5,5'(6H,6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子作为有效葡糖苷酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在本文中，我们已经报道了双环内酰胺文库的设计，合成和体外生物学评估，这导致了化合物6和7被发现为一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。他们以混合抑制形式抑制α-葡萄糖苷酶（酵母来源），IC 50约为150 nM。分子对接研究进一步证实了筛选结果。有趣的是，该文库针对人类疟疾寄生虫的表型筛选显示7为有效的抗疟原虫药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.059
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(1-phenyl-2-hydroxyethyl)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3r)-3-Phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5(6h)-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient syntheses of indolizidines (−)-167B and (−)-209D

  摘要：

  Indolizidine alkaloids (+/-)-167B and (-)-209D were synthesized via an expedient route using hydroacylation and amination. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00369-x

文献信息

• Toward Improving the Chemistry of <i>N</i>-Acyliminium Ions:  Nucleophilic Substitution Reactions of Pyrrolidinone Derivatives with Trialkylsilyl Nucleophiles Catalyzed by Triisopropylsilyltrifluoromethane Sulfonate (TIPSOTf)
  作者：Raja Ben Othman、Till Bousquet、Anthony Fousse、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/ol050576z

  日期：2005.7.1

  Nucleophilic substitution reactions of racemic and chiral 5-acetoxy-, 5-ethoxy-, and 5-methoxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles were efficiently catalyzed by TIPSOTf. This process was found to be general and accommodates a broad range of substrate-nucleophile combinations.
• Design, synthesis and biological evaluation of small molecules as potent glucosidase inhibitors
  作者：Santanu Hati、Sanjay M. Madurkar、Chandramohan Bathula、Chiranjeevi Thulluri、Rahul Agarwal、Faiza Amber Siddiqui、Poonam Dangi、Uma Adepally、Ashutosh Singh、Shailja Singh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.059

  日期：2015.7

  Herein we have reported design, synthesis and in vitro biological evaluation of a library of bicyclic lactams that led to the discovery of compounds 6 and 7 as a novel class of α-glucosidase inhibitors. They inhibited α−glucosidase (yeast origin) in a mixed type of inhibition with an IC50 of ∼150 nM. Molecular docking studies further substantiated screening results. Interestingly phenotypic screening

  在本文中，我们已经报道了双环内酰胺文库的设计，合成和体外生物学评估，这导致了化合物6和7被发现为一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。他们以混合抑制形式抑制α-葡萄糖苷酶（酵母来源），IC 50约为150 nM。分子对接研究进一步证实了筛选结果。有趣的是，该文库针对人类疟疾寄生虫的表型筛选显示7为有效的抗疟原虫药物。
• Expedient syntheses of indolizidines (−)-167B and (−)-209D
  作者：Guncheol Kim、Eun-ju Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00369-x

  日期：2001.8

  Indolizidine alkaloids (+/-)-167B and (-)-209D were synthesized via an expedient route using hydroacylation and amination. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.