3-溴-2,4-二氨基吡啶 | 72921-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,4-二氨基吡啶
• 英文名称: 2,4-diamino-3-bromopyridine
• 英文别名: 3-Bromopyridine-2,4-diamine
• CAS: 72921-94-9
• 化学式: C₅H₆BrN₃
• 分子量: 188.027
• InChiKey: NVKFROUJVVIUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氯丙酮 、 3-溴-2,4-二氨基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-氨基-8-溴-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  短而有效地获得咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物

  摘要：

  由N保护的7-氨基-8-卤代-2-以良好的收率获得了N保护的或无N的咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物作为潜在的抗病毒化合物。通过使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[Cu（Phen）（PPh 3）2 ] NO 3在温和条件下通过末端乙炔的催化偶合反应合成甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基吡啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到3-溴-2,4-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  短而有效地获得咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物

  摘要：

  由N保护的7-氨基-8-卤代-2-以良好的收率获得了N保护的或无N的咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物作为潜在的抗病毒化合物。通过使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[Cu（Phen）（PPh 3）2 ] NO 3在温和条件下通过末端乙炔的催化偶合反应合成甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.056

文献信息

• IMIDAZO [1, 2-A] PYRROLO [3, 2-C] PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS PESTIVIRUS INHIBITORS
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US20100093781A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烯）及其衍生物，其化学式如下：（I）；本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，它们作为药物的用途，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是用于感染属于黄病毒科家族的病毒，更好地用于治疗或预防感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的感染。
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 3. C-Benzylation of aminopyridines with phenolic Mannich bases. Synthesis of 1- and 3-deaza analogs of trimethoprim
  作者：Barbara S. Rauckman、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00178a008

  日期：1980.4

  -4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenols and by halogens (bromine and fluorine) produces 3-benzyl and 3-halo derivatives, plus a small amount of disubstitution at the 3,5 positions. Treatment of a 2,4-diamino-3-halopyridine with phenolic Mannich bases gives 5- and N-benzylation. 2,4-Diamino-3-bromo-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)pyridine was methylated on the phenolic group in good yield and dehalogenated

  2,4-二氨基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚和卤素（溴和氟）的2,4-二氨基吡啶亲电取代产生3-苄基和3-卤代衍生物，以及少量衍生物在3,5职位上的混乱状况。用酚曼尼希碱处理2，4-二氨基-3-卤代吡啶得到5-和N-苄基化。2,4-二氨基-3-溴-5-（4-羟基-3,5-二甲氧基苄基）吡啶在酚基上甲基化，产率高，然后脱卤生成3-脱氮杂甲氧苄啶[2,4-二氨基-5-（ 3,4,5-三甲氧基苄基）吡啶]。该化合物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂的活性比甲氧苄氨嘧啶低约300倍。2,6-二氨基吡啶很容易被酚曼尼希碱在3,5位以及氨基上二苄基化；使用四倍过量的吡啶以50％的产率提供了3-苄基化的2，6-二氨基吡啶。在10（-4）M时，它不能作为二氢叶酸还原酶的抑制剂。在此处报道的条件下，2-氨基吡啶和4-氨基吡啶不会产生C-苄基化产物。
• Imidazo [1, 2-a] pyrrolo [3, 2-c] pyridine compounds useful as pestivirus inhibitors
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US08404707B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烷）及其衍生物，其化学式为：（I）；本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，其用途包括作为药品，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药品，特别是用于感染属于黄病毒科的病毒，更具体地是用于感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的病毒感染。
• RAUCKMAN B. S.; ROTH B., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 384-391
  作者：RAUCKMAN B. S.、 ROTH B.

  DOI：——

  日期：——
• Short and efficient access to imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：Vincent Gaumet、Emmanuel Moreau、Abbass Taleb、Fernand Leal、Johan Neyts、Jan Paeshuyse、Claire Lartigue、Olivier Chavignon、Alain Gueiffier、Jean-Claude Teulade、Jacques Métin、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.056

  日期：2010.11

  Access to N-protected or N-free imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives as potential antiviral compounds was achieved in good yields from N-protected 7-amino-8-halo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridines by catalytic coupling of terminal acetylenes under mild conditions using [PdCl2(PPh3)2] or [Cu(Phen)(PPh3)2]NO3.

  由N保护的7-氨基-8-卤代-2-以良好的收率获得了N保护的或无N的咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物作为潜在的抗病毒化合物。通过使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[Cu（Phen）（PPh 3）2 ] NO 3在温和条件下通过末端乙炔的催化偶合反应合成甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。