2,2,4,4,4-Pentachlorbuttersaeurechlorid | 72060-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2,4,4,4-Pentachlorbuttersaeurechlorid
• 英文别名: 2,2,4,4,4-Pentachlorobutanoyl chloride；2,2,4,4,4-pentachlorobutyryl chloride；2,2,4,4,4-Pentachlorbutyrylchlorid；Pentachlorobutanoyl chloride
• CAS: 72060-97-0
• 化学式: C₄H₂Cl₆O
• 分子量: 278.777
• InChiKey: IUTAJDWZFNBBPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-Pentachlorbuttersaeurechlorid 在 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Chlor-(2,2,2-trichloraethyl)keten
  参考文献：
  名称：

  卤代烷环丁酮及其变体reich reichVorläufervon Pyrethroiden：Synthesen durch [2 + 2] -Cycloadditionen von Haloketenen 1，1-disubituierteÄthylene † ‡ §

  摘要：

  卤代环丁酮作为拟除虫菊酯的高通用性前体：通过卤代酮的[2 + 2]-环加成反应生成1,1-二取代乙烯的合成方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640109
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 三氯乙酰氯 在 copper(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-Chlor-2,2-bis(2',2',2'-trichloraethyl)acetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  合成多卤代丁酰氯，拟除虫菊酯，卤代烯† ‡

  摘要：

  拟除虫菊酯卤代烷的前体多卤代丁酰氯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630722

文献信息

• A short synthesis of (−)-dendrobine. Some observations on the nickel mediated radical cyclisation and on the Pauson–Khand reaction
  作者：Jérôme Cassayre、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00662-3

  日期：2001.4

  The total synthesis of (−)-dendrobine was accomplished in 13 steps starting from (+)-verbenol. The key step is a radical cascade starting with a carbamyl radical generated by reaction of the N-benzoyloxy–carbamyl derivative of trans-verbenol with tributylstannane. This allows the one step establishment of three contiguous stereogenic centres, including the difficult cis-vicinal amino alcohol motif

  （-）-dendrobine的总合成从（+）-verbenol开始以13个步骤完成。关键步骤是自由基级联反应，首先是由反式邻苯二酚的N-苯甲酰氧基-氨基甲酸酯衍生物与三丁基锡烷反应生成的氨基甲酸酯基。这样就可以一步一步建立三个连续的立体成因中心，包括困难的顺式-邻氨基氨基醇基序，并最终控制其余四个不对称碳原子的构型。该合成还使用了Pauson-Khand反应，其中观察到了有趣的溶剂作用。因此，发现必须使用诸如乙腈的配位溶剂来抑制由于CN键断裂而形成的开环副产物。在辅助模型研究中，我们观察到了一个不寻常但有趣的1,4-氢原子提取，然而，这阻碍了我们最初的合成计划。
• MARTIN P.; GREUTER H.; BELLUS D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 64-77
  作者：MARTIN P.、 GREUTER H.、 BELLUS D.

  DOI：——

  日期：——
• MALHERBE, R.;RIST, G.;BELLUS, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 860-869
  作者：MALHERBE, R.、RIST, G.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——