2-Methyl-1-(2-phenylethenyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(2-phenylethenyl)imidazole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OHHMCGCFDRWIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(2-phenylethenyl)imidazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以99%的产率得到3-methyl-6,7,8-triphenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation

  摘要：

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol400537b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 在 Cu-exchanged fluoroapatite 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-Methyl-1-(2-phenylethenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  氟磷灰石铜催化杂芳基与芳基，杂芳基和乙烯基硼酸的高效氮杂化

  摘要：

  Ñ含N杂环，如吡唑，咪唑，并用苯并咪唑的-Arylation芳基- ，杂芳基- ，和vinylboronic酸被有效通过铜氟磷灰石（CuFAP）催化剂在MeOH在室温下游离碱条件下进行的。的N-芳基化的杂环在良好至优异的产率进行分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900326

文献信息

• Cu2O-catalyzed Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.163

  日期：2008.7

  Cu2O was found to be an efficient and economical metal catalyst in the Ullmann cross-coupling reaction of vinyl bromides with imidazole or benzimidazole. The system Cu2O/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate showed high catalytic activity in MeCN at 80–90 °C. The reaction gave the corresponding coupling products in good to excellent yields.

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.