Ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranosid | 113727-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranosid
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 113727-05-2
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇S
• 分子量: 506.576
• InChiKey: JGUKQTIDXLDKQH-PVIBPIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 、 Ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranosid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1→3)]-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 生成 Ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranosid
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;BRENKEN, MATHIAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 649-654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of schizandriside, saracoside and (±)-isolariciresinol with antioxidant activities
  作者：Mana Sampei、Midori A. Arai、Masami Ishibashi

  DOI：10.1007/s11418-018-1198-6

  日期：2018.6

  pharmacological effects, including anti-tumor and antioxidative activities. Here, we describe the total synthesis of schizandriside (1), a compound we previously isolated from Saraca asoca by monitoring antioxidative activity using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging assay. Starting from a tandem Michael-aldol reaction, the lignan skeleton was synthesized in 6 steps, including a cyclization

  木质素广泛分布于植物中，并表现出显着的药理作用，包括抗肿瘤和抗氧化活性。在这里，我们描述了schizandriside（1）的总合成，该化合物以前是通过使用1,1-二苯基-2-picylhydrazyl自由基清除试验监测抗氧化活性而从Saraca asoca分离得到的。从串联迈克尔-醛醇缩合反应开始，木脂素骨架是通过6个步骤合成的，包括环化步骤。为了确定1的立体化学，我们从乙醇17合成了天然产物（±）-异lariciresinol（18）。光谱数据的比较显示出良好的一致性。使用四种不同的糖基供体研究糖基化。只有使用三氟甲磺酸银和1,1,3,3-四甲基脲的Koenigs–Knorr条件才提供糖基化产物。使用反相高效液相色谱进行脱保护和纯化，得到了schizandriside（1）和其非对映异构体saracoside（2）。合成1，2和18显示出抗氧化活性与IC 50 分别= 34.4，28.8，53
• Paulsen, Hans; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 649 - 654
  作者：Paulsen, Hans、Brenken, Mathias

  DOI：——

  日期：——