dl-5-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan | 1312777-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dl-5-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-enylamino)-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1312777-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: TXBUODJAEJHZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 5-甲基-DL-色氨酸 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到dl-5-methyl-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono-N-allylation of unprotected amino acids with 1,1-dimethylallyl alcohol in water

  摘要：

  在未保护的氨基酸与1,1-二甲基烯基醇的钯催化N-烯基化反应中，使用了Pd(OAc)2（5摩尔%）、苯基磷酸钠-3-磺酸酯（TPPMS，10摩尔%）和醋酸钠（2当量）在水中，以120°C在密封管中反应16小时，仅得到了单一的N-烯基化氨基酸，且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05238a

文献信息

• Palladium-catalyzed mono-N-allylation of unprotected amino acids with 1,1-dimethylallyl alcohol in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1039/c1ob05238a

  日期：——

  Palladium-catalyzed N-allylation of unprotected amino acids with 1,1-dimethylallyl alcohol were carried out. The reaction in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol%), sodium diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS, 10 mol%), and AcONa (2 equiv) in water at 120 °C for 16 h in a sealed tube gave only mono-N-allylated amino acids in good yield.

  在未保护的氨基酸与1,1-二甲基烯基醇的钯催化N-烯基化反应中，使用了Pd(OAc)2（5摩尔%）、苯基磷酸钠-3-磺酸酯（TPPMS，10摩尔%）和醋酸钠（2当量）在水中，以120°C在密封管中反应16小时，仅得到了单一的N-烯基化氨基酸，且产率良好。