(4S)-3-(2-methylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 127743-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-methylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 127743-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RJWKYWAWSJMIMZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(2-methylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 异丁醇
  参考文献：
  名称：

  非对位甲基中碳-13或氘选择性标记的L-亮氨酸的合成方法

  摘要：

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01738-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-3-(2-methylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93480-x

文献信息

• Asymmetric alkylation and sulphenylation of chiral O-silylated imide enolates.
  作者：Rikki P. Alexander、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95033-0

  日期：1985.1

  The chiral O-silylated enolates (5) can be alkylated or sulphenylated with high diastereoselectivity (∼20:1) by 1,3-dithienium fluoroborate or PhSCl. Phenylthio-alkylation, in contrast, proceeds with low diastereoselectivity.

  手性O-甲硅烷基化的烯醇盐（5）可以被1,3-二氟硼酸二硼鎓或PhSCl高非对映选择性（〜20：1）烷基化或亚磺酰基化。相反，苯硫基烷基化以非对映选择性低的方式进行。
• 1,3-Rearrangement of ketene-N,O-acetals
  作者：Tatsuo Suzuki、Masaharu Inui、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00610-5

  日期：2003.4

  Ketene N,O-acetals were prepared stereoselectively and submitted to a Lewis acid-mediated 1,3-rearrangement to afford C-alkylated products. The reactions proceeded in a stereoselective manner to construct a chiral quaternary carbon in high selectivity. The stereochemistry of the quaternary center was found to be opposite to that obtained by an anionic direct dienolate alkylation.

  立体选择性地制备酮N，O-乙缩醛，并使其经受路易斯酸介导的1，3-重排，得到C-烷基化产物。反应以立体选择性方式进行，以高选择性构建手性季碳。发现季中心的立体化学与通过阴离子直接二烯酸酯烷基化获得的立体化学相反。
• Process for preparation of lactone derivatives and intermediates thereof
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10611739B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  本文介绍了一种制备内酯衍生物及其中间体的新工艺。内酯衍生物是合成包括索非布韦在内的抗丙型肝炎病毒药物的重要前体。
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;ORWAT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5821-5824
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、ORWAT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20190210981A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.