1-acetyl-2-benzylhydrazine | 7151-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-benzylhydrazine
• 英文别名: N-Acetyl-N'-benzyl-hydrazin；1-Acetyl-2-benzyl-hydrazin；n'-Benzylacetohydrazide
• CAS: 7151-53-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ONSISQQMGXJVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  173-195 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-benzylhydrazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde acetylhydrazone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-2-benzylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Ethyl 1-Acetyl-2-benzyl Carbazate, an Analog of Acetyl-D- and L-Phenylalanine Ethyl Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a037

文献信息

• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012129338A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和Ia的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Preparation and properties of some α-aza-amino-acid derivatives, their possible use in peptide synthesis
  作者：C.J. Gray、J.C. Ireson、R.C. Parker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80185-3

  日期：1977.1

  Some derivatives of azaglycine and azaphenylalanine are described. Esters of acetyl- and benzoyl-aza-amino-acids rapidly cyclise to stable oxadiazolones and it is concluded that similar derivatives would be unsuitable for aza-peptide synthesis. t-Butyloxycarbonyl-azaglycine azide was too unreactive for use in peptide synthesis. Benzoyl-azaglycylphenylalanine ethyl ester and acetyl-azaphenylalanylphenylalanine

  描述了氮杂甘氨酸和氮杂苯丙氨酸的一些衍生物。乙酰基和苯甲酰基-氮杂氨基酸的酯迅速环化成稳定的恶二唑酮，并且得出结论，类似的衍生物将不适合用于氮杂肽的合成。叔丁氧羰基-氮杂甘氨酸叠氮化物对于用于肽合成而言太不活泼。通过将苯甲酰肼和N-乙酰基-N′-苄基酰肼分别与2，4-二硝基苯氧基羰基-苯丙氨酸乙酯偶合，制得苯甲酰基-氮杂甘氨酰基苯基丙氨酸乙酯和乙酰基-氮杂苯丙酰基苯基丙氨酸乙酯。
• 1,3-Dipolar cycloreversion of a 1,3,4-oxadiazolidine as a controlled azomethine imine surrogate for pyrazolidine synthesis
  作者：Vien V. Khau、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00836-2

  日期：1996.6

  of 1,3,4-oxadiazolidines and subsequently trapped with dipolarophiles. This method results in the construction of the pyrazolidine heterocycles. A new method for the selective formation of the key semicarbazide substrate, from benzylidene hydrazone, is also disclosed.

  通过热允许的1,3,4-恶二唑烷的1,3-偶极环还原，以受控方式生成偶氮亚胺亚胺，随后将其捕获于双极性亲和剂中。该方法导致吡唑烷杂环的构建。还公开了一种由亚苄基选择性形成关键的氨基脲化合物的新方法。
• INDAZOLYL DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATING AGENTS
  申请人：Eriksen Birgitte L.

  公开号：US20090325989A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  This invention relates to novel indazolyl derivatives useful as potassium channel modulating agents, and their use in the preparation of pharmaceutical compositions. Moreover the invention is directed to pharmaceutical compositions useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels, in particular respiratory diseases, epilepsy, convulsions, seizures, absence seizures, vascular spasms, coronary artery spasms, renal disorders, polycystic kidney disease, bladder spasms, urinary incontinence, bladder outflow obstruction, erectile dysfunction, gastrointestinal dysfunction, secretory diarrhoea, ischaemia, cerebral ischaemia, ischaemic heart disease, angina pectoris, coronary heart disease, autism, ataxia, traumatic brain injury, Parkinson's disease, bipolar disorder, psychosis, schizophrenia, anxiety, depression, mania, mood disorders, dementia, memory and attention deficits, Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), dysmenorrhea, narcolepsy, Reynaud's disease, intermittent claudication, Sjorgren's syndrome, arrhythmia, hypertension, myotonic muscle dystrophia, spasticity, xerostomi, diabetes type II, hyperinsulinemia, premature labour, baldness, cancer, irritable bowel syndrome, immune suppression, migraine and pain.

  本发明涉及一种新型吲唑基衍生物，作为钾通道调节剂有用，并且它们在制备药物组合物中的使用。此外，该发明针对与钾通道活性相关的疾病或疾病的治疗或缓解，特别是呼吸系统疾病，癫痫，惊厥，失神发作，血管痉挛，冠状动脉痉挛，肾脏疾病，多囊肾病，膀胱痉挛，尿失禁，膀胱出口梗阻，勃起功能障碍，胃肠功能障碍，分泌性腹泻，缺血，脑缺血，缺血性心脏病，心绞痛，冠心病，自闭症，共济失调，创伤性脑损伤，帕金森病，双相情感障碍，精神病，精神分裂症，焦虑，抑郁症，狂躁，情感障碍，痴呆，记忆和注意力缺陷，阿尔茨海默病，肌萎缩性侧索硬化症（ALS），痛经，嗜睡病，雷诺氏病，间歇性跛行，Sjorgren综合症，心律失常，高血压，肌肉肌无力，痉挛，干口症，2型糖尿病，高胰岛素血症，早产，脱发，癌症，肠易激综合征，免疫抑制，偏头痛和疼痛。
• Indazolyl derivatives useful as potassium channel modulating agents
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US08222262B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  Potassium channel modulating agents of Formula Ia or Ib and enantiomers and mixtures enantiomers and N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the preparation of pharmaceutical compositions. Also, pharmaceutical compositions useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels, e.g., respiratory diseases, epilepsy, convulsions, vascular spasms, coronary artery spasms, renal disorders, polycystic kidney disease, bladder spasms, urinary incontinence, bladder outflow obstruction, irritable bowel syndrome, gastrointestinal dysfunction, secretory diarrhoea, ischaemia, cerebral ischaemia, ischaemic heart disease, angina pectoris, coronary heart disease, traumatic brain injury, psychosis, schizophrenia, anxiety, depression, dementia, memory and attention deficits, Alzheimer's disease, dysmenorrhea, narcolepsy, Reynaud's disease, intermittent claudication, Sjorgren's syndrome, migraine, arrhythmia, hypertension, absence seizures, myotonic muscle dystrophia, xerostomi, diabetes type II, hyperinsulinemia, premature labor, baldness, cancer, immune suppression, or pain.

  公式Ia或Ib的钾通道调节剂及其对映体、对映体混合物和其N-氧化物，以及其药学上可接受的盐，并用于制备制药组合物。此外，制药组合物可用于治疗或缓解与钾通道活性相关的疾病或疾病，例如呼吸系统疾病，癫痫，惊厥，血管痉挛，冠状动脉痉挛，肾脏疾病，多囊肾病，膀胱痉挛，尿失禁，膀胱出口梗阻，肠易激综合征，胃肠功能障碍，分泌性腹泻，缺血，脑缺血，缺血性心脏病，心绞痛，冠心病，创伤性脑损伤，精神病，精神分裂症，焦虑，抑郁症，痴呆，记忆和注意力缺陷，阿尔茨海默氏病，痛经，嗜睡病，雷诺病，间歇性跛行，Sjorgren综合征，偏头痛，心律失常，高血压，缺席性癫痫，肌萎缩性肌肉营养不良，干口症，2型糖尿病，高胰岛素血症，早产，脱发，癌症，免疫抑制或疼痛。