N-Dodecanoyl-β-D-glucopyranosylamine | 108241-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Dodecanoyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-lauroyl-β-D-glucopyranosylamine；N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 108241-39-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆
• 分子量: 361.479
• InChiKey: KQMLSIZGLAWIFJ-SOVHRIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Dodecanoyl-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到sodium N-dodecanoyl-β-D-glucopyranosylamine 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Dodecanoyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113

文献信息

• Improved synthesis of glycosylamines and a straightforward preparation of N-acylglycosylamines as carbohydrate-based detergents
  作者：André Lubineau、Jacques Augé、Bruno Drouillat

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00275-k

  日期：1995.1

  glycosylamine when treated at 42 degrees C for 36 h with a commercial aqueous solution of ammonia in the presence of one equivalent of ammonium hydrogen carbonate. After lyophilisation, the residue (i.e., the pure glucosylamine) was dissolved in a mixture of ethanol and water, and treated with acyl chlorides to afford in a few minutes N-acylglucosylamines. Micellar properties of these amphiphilic derivatives

  D-葡萄糖，D-半乳糖，乳糖，纤维二糖和麦芽糖在存在一当量碳酸氢铵的情况下，在42摄氏度下用商品化的氨水溶液处理36小时后，定量得到相应的糖基胺。冻干后，将残余物（即，纯的葡糖胺）溶于乙醇和水的混合物中，并用酰氯处理，在几分钟内得到N-酰基葡糖胺。确定了这些两亲衍生物的胶束性质。
• Soft Nanotubes with a Hydrophobic Channel Hybridized with Au Nanoparticles: Photothermal Dispersion/Aggregation Control of C60 in Water
  作者：Kazuyuki Ishikawa、Naohiro Kameta、Masaru Aoyagi、Masumi Asakawa、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/adfm.201202160

  日期：2013.4.5

  photothermal effect of the AuNPs allows the nanotube to unfold its tubular morphology and leads to compulsive release of the encapsulated C60 to the bulk water. Application of other nanotubes with similar photostimulated transformation ability should facilitate control of the dispersion/aggregation of other carbon nanomaterials, functional aromatic compounds, and drugs with low solubility in water.

  简单的糖脂N-烷酰基-β-D-吡喃葡萄糖基胺1（n）在水中选择性自组装成片，在醇中纳米管自成，在甲苯中螺旋成螺旋状纳米卷。所有的自组装都由双层膜组成，其中1（n）以交叉方式包装。薄片的外表面覆盖有1（n）的亲水性葡萄糖头基，而纳米管和螺旋纳米线圈的外表面覆盖有1（n）的疏水性烷基链尾基。在存在水的情况下对纳米管进行热处理会引起最外表面分子堆积的重排，从而使纳米管成为将富勒烯（C60）分散在水中的有效纳米容器，这是亲水性外层能力的结果。纳米管和疏水性纳米通道的表面包裹C60。纳米管与金纳米颗粒（AuNPs）杂交后，还表现出光热特性。AuNPs的光热效应使纳米管能够展现其管状形态，并导致被封装的C60强制释放到大量水中。具有类似光刺激转化能力的其他纳米管的应用应有助于控制其他碳纳米材料，功能性芳香族化合物和在水中具有低溶解度的药物的分散/聚集。
• β−Ｄ−グルコピラノシルアミン誘導体組成物からなる中空繊維状有機ナノチューブの外径制御製造方法及び該方法で得られる外径が制御された中空繊維状有機ナノチューブ
  申请人：独立行政法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2012017303A

  公开（公告）日：2012-01-26

  【課題】中空繊維状有機ナノチューブの構成単位として、非イオン性脂質分子であるβ−D−グルコピラノシルアミン誘導体組成物を用いた場合に、形成する中空繊維状有機ナノチューブの外径制御方法を提供する。【解決手段】混合した組成物を高速液体クロマトグラフィーの210nmの吸収波長で測定して得られるチャート上の相対面積比で、オレオイル−β−D−グルコピラノシルアミン、ラウロイル−β−D−グルコピラノシルアミン、ミリストイル−β−D−グルコピラノシルアミン並びにその他のβ−D−グルコピラノシルアミン脂肪酸誘導体の総和を１００％とした場合、ラウロイル−β−D−グルコピラノシルアミン及びミリストイル−β−D−グルコピラノシルアミンの一方もしくは両方が８０％以上含有される条件で混合することにより、得られる有機ナノチューブ外径分布を制御する。【選択図】なし

  本发明提供了一种方法，用于控制在使用β-D-吡喃葡萄糖胺衍生物组合物（非离子脂质分子）作为中空纤维状有机纳米管的组成单元时形成的中空纤维状有机纳米管的外径。通过在高效液相色谱法中以 210 纳米的吸收波长测量混合成分而得到的图表上的相对面积比，油酰-β-D-吡喃葡萄糖胺、月桂酰-β-D-吡喃葡萄糖基胺、肉豆蔻酰基-β-D-吡喃葡萄糖基胺和其他 β-D-吡喃葡萄糖基胺。当月桂酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺、肉豆蔻酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺和其他 β-D-吡喃葡萄糖胺脂肪酸衍生物之和为 100%时，月桂酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺和肉豆蔻酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺脂肪酸衍生物之和为 100%，月桂酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺和肉豆蔻酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺脂肪酸衍生物之和为 100%。-β-D-吡喃葡萄糖胺和其他 β-D-吡喃葡萄糖胺脂肪酸衍生物中的一种或两种衍生物的含量超过 80%，在这种条件下进行混合，可以控制所得到的有机纳米管的外径分布。无。
• A new efficient acylation of free glycosylamines
  作者：Pascale Leon-Ruaud、Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74271-7

  日期：1991.3

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.
• Plusquellec, Daniel; Brenner-Henaff, Catherine; Leon-Ruaud, Pascale, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 737 - 752
  作者：Plusquellec, Daniel、Brenner-Henaff, Catherine、Leon-Ruaud, Pascale、Duquenoy, Stephane、Lefeuvre, Martine、Wroblewski, Henri

  DOI：——

  日期：——