9-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-9-(prop-2-en-1-yl)fluorene | 691897-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-9-(prop-2-en-1-yl)fluorene
• 英文别名: 9-allyl-9-(2-chloroallyl)-9H-fluorene；9-(2-Chloroprop-2-enyl)-9-prop-2-enylfluorene
• CAS: 691897-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl
• 分子量: 280.797
• InChiKey: OWLYJPUXWCVXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-9-(prop-2-en-1-yl)fluorene 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到9,9-diallylfluorene
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,6-庚二烯的铁催化转化

  摘要：

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300660
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-9-(prop-2-en-1-yl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,6-庚二烯的铁催化转化

  摘要：

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300660

文献信息

• Fe-Catalyzed reactions of 2-chloro-1,7-dienes and allylmalonates
  作者：David Nečas、Pavel Drabina、Miloš Sedlák、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.143

  日期：2007.6

  Fe(III)(BIAP)Cl-3 complex catalyzes alkylative cyclization of 2-chloro-1,7-heptadiene in the presence of triethylaluminum. It also catalyzes deallylation of certain 2-allyl-2-substituted malonates under the same reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed Transformations of 2-Chloro-1,6-heptadienes
  作者：David Nečas、Martin Kotora、Ivana Císařová

  DOI：10.1002/ejoc.200300660

  日期：2004.3

  (Phosphane)iron complexes in the presence of excess trialkylaluminium reagents catalyze various transformations of 2-chloro-α,ψ-dienes, depending on their structure. Most notably, in the cases of simple 2-chloro-1,6-heptadienes, cyclization with transfer of the alkyl group (Me and Et) from the corresponding trialkylaluminium compound was observed to give 2-alkyl-1-methylidenecyclopentanes. Reaction

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)