2-amino-3-phenyl-1,8-naphthyridine | 5174-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-phenyl-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 5174-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: USUJXARHDURNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenyl-1,8-naphthyridine 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.58h， 生成 2-氯-3-苯基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射和常规条件下新型双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）硫醚和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶的简单“绿色”合成

  摘要：

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 苯乙腈 在 哌啶 作用下， 生成 2-amino-3-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  用于构建芳基-1,8-萘啶-噻唑支架和体外抗菌评估、DNA 结合相互作用、粘度测量、分子建模研究和 ADME 特性的绿色途径

  摘要：

  环保、平易近人的研究可以带来具有成本效益的技术；在当前最先进的研究中，这是必要且可取的。取代芳基-1,8-萘啶-噻唑-4-甲酰胺衍生物的绿色合成以及所有合成化合物的抗菌和抗真菌活性评估显示出显着的体外微生物活性以及DNA结合研究和电子吸收粘度测量光谱学。( 5a-f ) 分子与 Ct-DNA的内在结合常数 ( K b ) 值是从 UV-Vis 光谱中获得的。分子对接研究结果和 ADME 特性很好地补充了 DNA 结合插入研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05176-3

文献信息

• 萘啶取代蒽衍生物及有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN107915732B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供一种萘啶取代蒽衍生物，具有如下通式(I)所示的结构：，其中，L选自化学键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；Ar1、Ar2分别独立选自取代或非取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或非取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团；R1、R2、R3、R4分别独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C6～C30的芳基或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C30的杂芳基或稠杂环芳烃基团。该萘啶取代蒽衍生物用于有机电致发光时，电子迁移率较高、稳定性较好，同时利于蒸镀成膜。
• Green Synthesis of Fused Imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine Derivatives Catalyzed by DABCO under Solvent-Free Solid-State Conditions and Their Biological Evaluation
  作者：Sonyanaik Banoth、Shyam Perugu、Sakram Boda

  DOI：10.1002/jhet.3092

  日期：2018.3

  An efficient and eco‐friendly methodology has been developed for the construction of fused imidazo[1,2‐a][1,8]naphthyridine derivatives in the presence of 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane, and involving various substituted heterocyclic amines with phenacyl bromide under solvent‐free solid‐state condition obtained the corresponding compounds (5a–g, 7a–f) in short reaction time with high yield which is

  已开发出一种高效且生态友好的方法，用于在存在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的情况下构建稠合的咪唑并[1,2-a] [1,8]萘啶衍生物，并涉及各种取代基在无溶剂的固态条件下，杂环胺与苯甲酰溴可在短时间内以高收率获得相应的化合物（5a–g，7a–f），这是该方案的重要特征。对所有新合成的产品的抗菌和真菌活性进行了评估。所有这些化合物均显示出良好的抗菌和抗真菌活性。主要是化合物7e，7d和5d具有最高的抗菌和抗真菌活性。此外，计算机分子对接研究的结果与抗微生物活性很好地互补。
• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• A Highly Efficient Catalyst for Selective Oxidative Scission of Olefins to Aldehydes: Abnormal-NHC–Ru(II) Complex in Oxidation Chemistry
  作者：Prosenjit Daw、Ramu Petakamsetty、Abir Sarbajna、Siladitya Laha、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/ja5075294

  日期：2014.10.8

  The utility and selectivity of the catalyst [Ru(COD)(L(1))Br2] (1) bearing a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based abnormal N-heterocyclic carbene ligand L(1) is demonstrated toward selective oxidation of C═C bonds to aldehydes and C≡C bonds to α-diketones in an EtOAc/CH3CN/H2O solvent mixture at room temperature using a wide range of substrates, including highly functionalized

  含稠合π-共轭咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶基异常N-杂环卡宾的催化剂[Ru(COD)(L(1))Br2](1)的实用性和选择性配体 L(1) 在 EtOAc/CH3CN/H2O 溶剂混合物中，在室温下使用多种底物（包括高度官能化的糖）选择性氧化 C=C 键为醛和 C≡C 键为 α-二酮。和氨基酸衍生的化合物。
• Amide-Functionalized Naphthyridines on a Rh^II-Rh^IIPlatform: Effect of Steric Crowding, Hemilability, and Hydrogen-Bonding Interactions on the Structural Diversity and Catalytic Activity of Dirhodium(II) Complexes
  作者：Mithun Sarkar、Prosenjit Daw、Tapas Ghatak、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201402936

  日期：2014.12.8

  forms a bridge‐chelate mode in 4. Hydrogen‐bonding interactions between the amide hydrogen and carboxylate oxygen atoms play an important role in the formation of these complexes. In the absence of this hydrogen‐bonding interaction, both ligands bind axially as evident from the X‐ray structure of [Rh2(CH3COO)2(CH3CN)4(L2H)2](BF4)2 (6). However, the axial ligands reorganize at reflux into a bridge‐chelate

  二茂铁酰胺官能化的1,8-萘啶（NP）配体[（（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2--2-基）氨基]羰基}羰基}二茂铁（L 1 H）和[（3-已合成了苯基-1,8-萘啶-2-基）氨基]羰基}二茂铁（L 2 H）。用Rh 2（CH 3 COO）4对两种配体进行室温处理，生成了[Rh 2（CH 3 COO）3（L 1）]（1）和[Rh 2（CH 3 COO）3（L 2）]。 （2）为中性络合物，其中配体被去质子化并以三齿方式结合。L 1 H中邻甲基的空间效应和桥接的羧酸酯基团的惰性阻止了第二个配体在Rh II -Rh II }单元上的结合。与L 1 H一起使用更不稳定的Rh 2（CF 3 COO）4盐可产生顺式双加合物[Rh 2（CF 3 COO）4（L 1 H）2 ]（3），而产生L 2 H在跨双加合物[Rh 2（CF 3 COO）3（L 2）（L 2 H）]（4）。配体L 1 H在3中表现出螯合结合，L