(2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile | 63785-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；Z-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；trans-2,3-di-p-methoxyphenylacrylonitrile；2.3c-bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile；2.3c-Bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitril；2,3-Bis(p-methoxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 63785-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GGSJIARERFIGST-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-107.5 °C
• 沸点：
  432.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF SUBSTITUTED β,β'-DICHLORODIETHYLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01149a032
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-二芳基-丙烯腈衍生物的合成、表征和光物理性质

  摘要：

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。

  DOI：

  10.3184/030823409x460687

文献信息

• Solvent-free condensation of phenylacetonitrile and nonanenitrile with 4-methoxybenzaldehyde: optimization and mechanistic studies
  作者：Andr� Loupy、Mich�le Pellet、Alain Petit、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/b418156e

  日期：——

  The condensation of phenylacetonitrile with 4-methoxybenzaldehyde can be carried out by two solvent-free methods: i) using neat powdered KOH at room temperature with equivalent amounts of aldehyde, nitrile and base for 3 min, and ii) using K2CO3 in the presence of a phase transfer agent for 3 min under microwave activation or conventional heating. By extending the reaction time up to 10 min, four different

  苯乙腈与4-甲氧基苯甲醛的缩合反应可通过两种无溶剂方法进行：i）在室温下使用纯粉状KOH与等量的醛，腈和碱进行3分钟的混合，以及ii）在以下条件下使用K2CO3在微波活化或常规加热条件下，相转移剂处理3分钟。通过将反应时间延长至10分钟，可以从苯基或腈基迁移获得四种不同的产物。使用壬腈时，只有第二种方法可以用于生成两种带有或不带有苯基（或腈）基团迁移的缩合化合物。在某些情况下，已证明并解释了非热MW特有效应的干预。
• Facile Preparation of α-Cyano-α,ω-Diaryloligovinylenes: A New Class of Color-Tunable Solid Emitters
  作者：Peng An、Nian-Sheng Xu、Hao-Li Zhang、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi、Wei Wen

  DOI：10.1002/asia.201500473

  日期：2015.9

  reaction was used to construct a series of α‐cyano‐α,ω‐diaryloligovinylenes, which show prominent fluorescence emission in the solid state. On investigating the effect of conjugation length on fluorescent properties, we found that the diene structure showed superior solid‐state luminescence. Furthermore, the emission color could be adjusted by introducing donor or acceptor functional groups at the

  有效的Knoevenagel缩合反应用于构建一系列的α-氰基-α，ω-二芳基寡聚谷氨酰胺，它们在固态下显示出显着的荧光发射。在研究共轭长度对荧光性质的影响时，我们发现二烯结构显示出优异的固态发光。此外，可以通过在末端芳基上引入供体或受体官能团来调节发光颜色。通过向α-氰基-α，ω-二芳基二亚乙烯基部分添加不同的官能团，可以实现可见光区域的全色发射。阐明了结构与属性之间的关系，并讨论了一些观察结果，例如取代位置效应。
• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Estrogen Receptor-β Potency-Selective Ligands:  Structure−Activity Relationship Studies of Diarylpropionitriles and Their Acetylene and Polar Analogues
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Gwendolyn A. Marriner、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010254a

  日期：2001.11.1

  than their nitrile counterparts. The polar analogues have lower affinities, and only the fluorinated polar analogues have substantial affinity selectivities. This study suggests that, in this series of ligands, the nitrile functionality is critical to ERbeta selectivity because it provides the optimal combination of linear geometry and polarity. Furthermore, the addition of a second nitrile group beta

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2
• Ni-Mediated Generation of “CN” Unit from Formamide and Its Catalysis in the Cyanation Reactions
  作者：Luo Yang、Yu-Ting Liu、Yoonsu Park、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.8b05111

  日期：2019.4.5

  The in situ generation of a “cyano” unit from readily available organic precursors is of high interest in synthetic chemistry. Herein, we report the first example of Ni-mediated dehydration of formamide to form “CN” and its subsequent catalytic applications in the hydrocyanation of alkynes and cyanation of aryl halides. Formamide can serve as a convenient source for the nitrile unit, in that it releases

  从容易获得的有机前体原位产生“氰基”单元在合成化学中引起了极大的兴趣。在此，我们报道了镍介导的甲酰胺脱水形成“ CN”的第一个例子，以及其随后在炔烃的氢氰化和芳基卤化物的氰化中的催化应用。甲酰胺可以作为腈单元的方便来源，因为它会释放水作为唯一的副产物。