S-((6-chloropyridin-3-yl)methyl) O-ethyl carbonodithioate | 1092444-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-((6-chloropyridin-3-yl)methyl) O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: S-6-chloro-3-pyridylmethyl O-ethyl dithiocarbonate；O-ethyl (6-chloropyridin-3-yl)methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1092444-77-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS₂
• 分子量: 247.769
• InChiKey: BADCGKJZWSFCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((6-chloropyridin-3-yl)methyl) O-ethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-5-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  UREA COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF POTASSIUM CHANNELS KV7.2/7.3 USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS AND PNS DISORDERS

  摘要：

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined in the specification capable of promoting the opening of Kv7.2/7.3 potassium channels, a pharmaceutical composition comprising them, and their use as a drug, particularly in the treatment of disorders of the central nervous system (CNS), such as, for example, epilepsy and neurodegenerative disorders, and of the peripheral nervous system (PNS), such as, for example, chronic and neuropathic pain.

  公开号：

  WO2024121048A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到S-((6-chloropyridin-3-yl)methyl) O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的基于自由基的收敛途径

  摘要：

  描述了三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的收敛合成，其开始于脂族碘化物和二硫代碳酸酯（黄原酸酯），并利用了磺酰基的α-和β-片段化。该转变最初提供掩蔽的烯醇碳酸酯形式的酮，从中可以容易地将它们再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01344

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals
  作者：Samir Zard、Zorana Ferjancic、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1055/s-2008-1067198

  日期：2008.9

  2-, 3-, or 4-Pyridylmethyl radicals can be made to add to nonactivated alkenes to give a variety of otherwise inaccessible pyridine derivatives. Bicyclic structures can be obtained by combining the radical addition with ionic ring-closure steps.

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。
• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。
• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。
• Modular Route to Azaindanes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01772

  日期：2017.7.21

  protonation with trifluoroacetic acid. In one case, a richly decorated cyclohepta[b]pyridine could be assembled swiftly by allowing the first adduct to N-phenylmaleimide to undergo addition to N-allylphthalimide prior to cyclization.

  描述了基于收敛性自由基的氮杂茚满路线，其依赖于各种取代的S-（吡啶甲基）-O-乙基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的退化加成转移至功能性烯烃，然后自由基环化至吡啶环上，所述吡啶环通过用三氟乙酸质子化而活化。在一种情况下，一个富于装饰环庚并[ b ]吡啶，可以迅速地通过允许第一加合物组装Ñ苯基马来经历除了Ñ之前环化-allylphthalimide。