(E)-2-styrylbenzamide | 63404-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-styrylbenzamide
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 63404-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YIJXHVVLPREZQI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzamide 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Morishita, Nobuya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 145 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-phenylethenyl)benzoate 在 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-2-styrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Morishita, Nobuya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 145 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• The rhodium-catalyzed selective oxidative Heck reaction of amides with allylic esters
  作者：Yu-Yuan Hei、Jian-Lan Song、Xin-Chen Zhan、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.012

  日期：2019.6

  The Rh-catalyzed direct selective oxidation Heck reaction of benzamides with allylic esters has been developed for the synthesis of amides and isoquinolin-1-ones. According to the functional groups on N-atom, benzamides or isoquinolin-1-ones were synthesized under optimal reaction conditions. The ambient catalytic system has good functional group tolerance, afforded corresponding products in moderate

  已经开发了苯甲酰胺与烯丙基酯的Rh催化的直接选择性氧化Heck反应，用于合成酰胺和异喹啉-1-酮。根据N-原子上的官能团，在最佳反应条件下合成了苯甲酰胺或异喹啉-1-酮。环境催化系统具有良好的官能团耐受性，可提供中等至良好收率的相应产物。
• Aerobic Oxidative Olefination of Benzamides with Styrenes Catalyzed by a Moderately Electron-Deficient CpRh(III) Complex with a Pendant Amide
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Takayuki Yamada、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02875

  日期：2019.3.1

  cyclopentadienyl (Cp)-Rh(III) complex, bearing ester and pendant amide moieties on the Cp ring [CpARh(III)], is able to catalyze the aerobic oxidative olefination of benzamides, bearing nonspecial carbamoyl groups, with styrenes including disubstituted ones at relatively low temperature (60–80 °C). The presence of both the ester and pendant acidic N-phenylcarbamoyl moieties on the CpA ligand play important

  已经确定，新开发的中等电子缺陷的环戊二烯基（Cp）-Rh（III）配合物在Cp环[Cp A Rh（III）]上带有酯和侧基酰胺部分，能够催化好氧氧化烯化反应带有非特殊氨基甲酰基基团的苯甲酰胺，在相对较低的温度（60–80°C）下含苯乙烯，包括二取代的苯甲酰胺。Cp A配体上的酯和酸性N-苯基氨基甲酰基侧基的存在在促进催化的过程中起着重要作用，同时又不影响配合物的热稳定性。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Olefination of CH Bonds in Acetophenones and Benzamides
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201006222

  日期：2011.2.1

  A good neighborhood! The metal‐catalyzed oxidative CH functionalization of electron‐rich arenes is well‐established, but analogous reactions of electron‐poor substrates are rare. A new application makes use of common electron‐withdrawing functional groups (COMe, CONH2, CONEt2) in the rhodium‐catalyzed oxidative Heck reaction to generate complex organic molecules. Cp*= η5‐C5Me5.

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。