N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzamide | 73391-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)benzamide；N-benzoyl-1-aminoindane；N-(1-indanyl)benzamide；N-indan-1-yl-benzamide；N-Indan-1-yl-benzamid；N-Benzoyl-hydrindamin-(1)；(Rac)-n-benzoyl-1-aminoindan
• CAS: 73391-98-7；73391-99-8；101283-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD06654352
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HQQWWPQOQDEPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzamide 在 磷酸单乙基酯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Indane dimerization products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate (EPP)

  摘要：

  本报告描述了将N-酰基印豆铵-1-胺与乙基聚磷酸酯在氯仿-二乙醚溶液中于80°C反应8小时所获得的多样化二聚体产物。讨论了这种反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/a804707c
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮肟 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Indane dimerization products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate (EPP)

  摘要：

  本报告描述了将N-酰基印豆铵-1-胺与乙基聚磷酸酯在氯仿-二乙醚溶液中于80°C反应8小时所获得的多样化二聚体产物。讨论了这种反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/a804707c

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)ketimines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101057s

  日期：2010.8.6

  The diastereoselective reduction of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines by a ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process in isopropyl alcohol, followed by desulfinylation of the nitrogen atom, is an excellent method to prepare highly enantiomerically enriched α-branched primary amines (up to >99% ee) in short reaction times (1−4 h). (1S,2R)-1-Amino-2-indanol has been shown to be

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 4-AMINOINDANE DERIVATIVES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190039995A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a method for preparing substituted 4-aminoindane derivatives of the general formula (I) by cyclization, in which R, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q 1 and Q 2 have the definitions specified in the description.

  本发明涉及一种通过环化制备一般式（I）的取代4-氨基茚衍生物的方法，其中R、n、R1、R2、R3、R4、Q1和Q2的定义如描述中所述。
• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。